sarcostin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-D-6-deoxy-3-O-methyl-D-allopyranoyl- (14)-β-D-oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranosyl-(14)-β-D- cymaropyranoside, một hợp chất mới được đặt tên là gymlatifoside D.
Bảng 3.20. Số liệu phổ NMR của hợp chất GL4
C δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz) | |||||
1 | 39,8 | 1,07 (m)/1,87 (m) | 1 | 101,2 | 4,77 (d, 10,0) |
2 | 30,2 | 1,60 (m)/ 1,84 (m) | 2 | 36,6 | 1,54 (m)/2,02 (m) |
3 | 79,3 | 3,50 (m) | 3 | 78,5 | 3,82 (m) |
4 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 4 | 83,8 | 3,24 (m) |
5 | 140,1 | - | 5 | 70,0 | 3,79 (m) |
6 | 119,9 | 5,31 (br s) | 6 | 18,6 | 1,20 (d, 6,0) |
7 | 35,4 | 2,08 (m) | 3-OMe | 58,5 | 3,41 (s) |
8 | 74,8 | - | Ole | ||
9 | 45,1 | 1,43 (m) | 1 | 102,6 | 4,57 (d, 10,0) |
10 | 38,1 | - | 2 | 37,6 | 1,40 (m)/2,30 (m) |
11 | 29,2 | 1,60 (m)/ 2,00 (m) | 3 | 80,3 | 3,36 (m) |
12 | 71,5 | 3,56 (dd, 4,0, 11,6) | 4 | 84,3 | 3,18 (m) |
13 | 59,0 | - | 5 | 72,5 | 3,36 (m) |
14 | 89,6 | - | 6 | 18,9 | 1,36 (d, 5,6) |
15 | 34,7 | 1,77 (m)/1,83 (m) | 3-OMe | 57,6 | 3,40 (s) |
16 | 34,5 | 1,77 (m)/1,83 (m) | Thv | ||
17 | 89,1 | - | 1 | 104,3 | 4,43 (d, 8,0) |
18 | 10,6 | 1,31 (s) | 2 | 75,2 | 3,20 (m) |
19 | 18,6 | 1,17 (s) | 3 | 86,3 | 3,17 (m) |
20 | 73,7 | 3,94 (q, 6,4) | 4 | 82,9 | 3,33 (m) |
21 | 17,0 | 1,15 (d, 6,4) | 5 | 72,6 | 3,40 (m) |
Cym I | 6 | 18,5 | 1,36 (d, 5,6) | ||
1 | 97,2 | 4,84 (br d, 9,6) | 3-OMe | 61,2 | 3,61 (s) |
2 | 36,4 | 1,55 (m)/2,02 (m) | Glc | ||
3 | 78,6 | 3,82 (m) | 1 | 104,3 | 4,40 (d, 8,0) |
4 | 83,9 | 3,22 (m) | 2 | 75,7 | 3,16 (m) |
5 | 69,9 | 3,79 (m) | 3 | 78,4 | 3,22 (m) |
6 | 18,5 | 1,16 (d, 6,4) | 4 | 71,8 | 3,19 (m) |
3-OMe | 58,4 | 3,41 (s) | 5 | 78,0 | 3,32 (m) |
Cym II | 6 | 63,2 | 3,61 (m)/3,85 (m) |
Có thể bạn quan tâm!
-
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 12 -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 13 -
Xác Định Cấu Trúc Của Các Hợp Chất Phân Lập Được Từ Loài G. Latifolium -
Hoạt Tính Ức Chế Enzyme Α-Amylase Của Các Hợp Chất -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 17 -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 18
Xem toàn bộ 255 trang tài liệu này.
a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
Hình 3.43. Các tương tác HMBC, COSY chính của hợp chất GL4
3.1.3.5. Hợp chất GL5: verticilloside J
Hình 3.44. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất GL5
Hợp chất GL5 thu được dưới dạng bột vô định hình màu trắng. So sánh các dữ kiện phổ NMR của GL5 nhận thấy có nét tương đồng với hợp chất gymnepregoside F (GS10) ngoại trừ xuất hiện thêm tín hiệu đường D glucose tại 106,2, 75,4, 78,0, 71,9, 77,9, 63,1 và proton anome tại δH 4,33 (d, 7,2), tương tự như chuỗi đường của các hợp chất GS6, GS8 và GS9. So sánh các dữ kiện phổ 1H, 13C NMR của hợp chất GL5 và các pregnane glycoside đã phân lập trước đó, hợp chất GL5 được xác định là verticilloside J, một hợp chất phân lập từ loài Asclepias verticillata [78].
Bảng 3.21. Số liệu phổ NMR của hợp chất GL5 và hợp chất tham khảo
C | δC# δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz) | ||||||
1 | 39,4 | 39,9 | 1,07 (m)/1,86 (m) | 1 | 100,8 | 101,2 | 4,77 (d, 9,6) |
2 | 30,3 | 30,2 | 1,85 (m) | 2 | 37,3 | 36,6 | 1,55 (m)/2,04 (m) |
3 | 78,1 | 79,3 | 3,49 (m) | 3 | 78,7 | 78,4 | 3,82 (m) |
4 | 39,7 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 4 | 83,4 | 83,8 | 3,19 (m) |
5 | 139,5 | 140,1 | - | 5 | 69,2 | 69,9 | 3,79 (m) |
6 | 120,1 | 119,9 | 5,31 (br s) | 6 | 18,9 | 18,6 | 1,20 (d, 6,0) |
7 | 35,6 | 35,4 | 2,08 (m) | 3-OMe | 59,2 | 58,6 | 3,41 (s) |
8 | 74,1 | 74,8 | - | Ole | |||
9 | 44,9 | 45,1 | 1,42 (m) | 1 | 102,2 | 102,6 | 4,56 (d, 8,8) |
10 | 37,7 | 38,0 | - | 2 | 38,0 | 37,6 | 1,40 (m)/2,30 (m) |
11 | 29,5 | 29,1 | 1,60 (m)/2,00 (m) | 3 | 79,6 | 80,4 | 3,35 (m) |
12 | 71,1 | 71,5 | 3,56 (m) | 4 | 83,3 | 83,9 | 3,17 (m) |
13 | 58,4 | 59,0 | - | 5 | 72,3 | 72,5 | 3,35 (m) |
14 | 89,2 | 89,5 | - | 6 | 19,2 | 18,9 | 1,34 (d, 6,0) |
15 | 34,9 | 34,7 | 1,77 (m)/1,82 (m) | 3-OMe | 57,8 | 57,6 | 3,40 (s) |
16 | 34,6 | 34,5 | 1,77 (m)/1,82 (m) | All | 102,3 | 102,2 | 4,69 (d, 8,4) |
17 | 89,4 | 89,0 | - | 1 | 73,0 | 72,9 | 3,30 (m) |
18 | 11,8 | 10,6 | 1,31 (s) | 2 | 83,5 | 83,2 | 3,93 (m) |
19 | 18,7 | 18,6 | 1,17 (s) | 3 | 83,6 | 83,9 | 3,31 (m) |
20 | 73,5 | 73,7 | 3,94 (q, 7,2) | 4 | 69,8 | 70,2 | 3,79 (m) |
21 | 18,2 | 17,0 | 1,15 (d, 7,2) | 5 | 18,2 | 18,1 | 1,28 (d, 6,0) |
Cym I | 6 | 62,0 | 62,0 | 3,57 (s) | |||
1 | 96,7 | 97,2 | 4,83 (br d, 9,6) | 3-OMe | 102,3 | 102,2 | 4,69 (d, 8,4) |
2 | 37,5 | 36,4 | 1,55 (m)/2,04 (m) | Glc | |||
3 | 78,4 | 78,5 | 3,82 (m) | 1 | 107,0 | 106,2 | 4,33 (d 7,2) |
4 | 83,7 | 83,8 | 3,18 (m) | 2 | 75,8 | 75,4 | 3,16 (m) |
5 | 69,4 | 69,8 | 3,79 (m) | 3 | 78,8 | 78,0 | 3,26 (m) |
6 | 18,8 | 18,5 | 1,16 (d, 6,0) | 4 | 72,2 | 71,9 | 3,21 (m) |
3-OMe | 59,2 | 58,4 | 3,41 (s) | 5 | 78,8 | 77,9 | 3,32 (m) |
Cym II | 6 | 63,3 | 63,1 | 3,63 (dd, 6,0, 11,6) | |||
3,89 (dd, 2,0, 11,6) |
δC# của verticilloside J [78]đo trong pyriddine-d5, a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
3.1.3.6. Hợp chất GL6: lucyoside H
Hình 3.45. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất GL6
Hợp chất GL6 được phân lập được dưới dạng bột vô định hình màu trắng. Trên phổ 1H-NMR của hợp chất GL6 cho thấy tín hiệu của 7 nhóm methyl singlet tại δH 0,78, 0,83, 0,89, 0,91, 0,94, 1,03 và 1,14; một proton olefin tại δH 5,23 (1H, br s), 2 proton anome tại δH 4,30 (1H, d, J = 7,6 Hz) và 5,36 (1H, d, J = 8,0 Hz) và sự xuất hiện một số lượng lớn các tín hiệu proton ở vùng trường cao (δH 0,78 – 2,83) cho phép dự đoán đây là một hợp chất triterpene có gắn 2 đơn vị đường. Phổ 13C-NMR của hợp chất GL6 cho thấy tín hiệu cộng hưởng của 42 nguyên tử carbon. Các số liệu phổ proton và carbon tương ứng được xác định thông qua phổ HSQC. Phân tích số liệu phổ 1H, 13C NMR và HSQC cho phép xác định sự tồn tại cấu trúc bộ khung olean-12-ene với các tín hiệu đặc trưng: 7 nhóm methyl tại δC 33,5 (δH 0,89, H-29), 28,6 (δH 1,03, H- 23), 26,4 (δH 1,14, H-27), 24,0 (δH 0,91, H-30), 17,7 (δH 0,78, H-26),17,0 (δH 0,83,
H-24) và 16,1 (δH 0,94, H-25); 2 cacbon olefin tại δC 123,6 (δH 5,23, 1H, br s, H-12) và δC 144,8 cho thấy sự có mặt của một liên kết đôi C=C đã bị thế ba proton. Kết hợp so sánh số liệu phổ của hợp chất GL6 với tài liệu tham khảo cho thấy hợp chất này giống hợp chất oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranoside [80]. Các tương tác trên phổ HMBC cho phép gắn chính xác các nhóm thế vào aglycone. Tương tác HMBC từ H-23 (δH 1,03), H-24 (δH 0,83) tới C-3 (δC 90,8)/ C-4 (δC 40,2)/ C-5 (δC 57,0) và từ H-3 (δH 3,15) tới C-4 (δC 40,2)/ C-23 (δC 28,6)/ C-24
(δC 17,0) cho thấy liên kết C-O tại C-3 và có 2 nhóm methyl tại C-4.
Bảng 3.22. Số liệu phổ NMR của hợp chất GL6 và hợp chất tham khảo
δC# δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz) | |||
1 | 39,6 | 39,8 | 0,96 (m)/1,60 (m) |
2 | 26,7 | 27,0 | 1,66 (m)/1,91 (m) |
3 | 90,7 | 90,8 | 3,15 (m) |
4 | 40,6 | 40,2 | - |
5 | 56,7 | 57,0 | 0,75 (*) |
6 | 19,3 | 19,3 | 1,39 (m)/1,52 (m) |
7 | 33,1 | 33,9 | 1,30 (m)/1,46 (m) |
8 | 40,1 | 40,2 | - |
9 | 48,0 | 49,0 | 1,55 (m) |
10 | 37,7 | 37,8 | - |
11 | 24,4 | 24,0 | 1,71 (m)/2,00 (m) |
12 | 123,6 | 123,8 | 5,23 (br s) |
13 | 144,8 | 144,8 | - |
14 | 42,6 | 42,9 | - |
15 | 28,2 | 28,9 | 1,08 (m)/1,77 (m) |
16 | 26,2 | 24,6 | 1,88 (m) |
17 | 47,8 | 48,0 | - |
18 | 42,3 | 42,6 | 2,83 (dd, 4,0, 10,2) |
19 | 47,2 | 47,2 | 1,13 (m)/1,70 (m) |
20 | 31,5 | 31,5 | - |
21 | 34,7 | 34,9 | 1,18 (m)/1,38 (m) |
22 | 33,2 | 33,1 | 1,60 (m)/1,70 (m) |
23 | 28,2 | 28,6 | 1,03 (s) |
24 | 16,4 | 17,0 | 0,83 (s) |
25 | 16,7 | 16,1 | 0,94 (s) |
26 | 17,7 | 17,7 | 0,78 (s) |
27 | 26,1 | 26,4 | 1,14 (s) |
28 | 178,3 | 178,0 | - |
29 | 33,5 | 33,5 | 0,89 (s) |
30 | 23,8 | 24,0 | 0,91 (s) |
3-Glc | |||
1′ | 105,8 | 106,7 | 4,30 (d, 7,6) |
2′ | 73,8 | 75,6 | 3,18 (m) |
3′ | 78,5 | 78,2 | 3,38 (m) |
4′ | 71,6 | 71,1 | 3,32 (m) |
5′ | 78,1 | 78,3 | 3,28 (m) |
6′ | 62,4 | 62,4 | 3,65 (m)/3,80 (m) |
28-Glc | |||
1′′ | 95,6 | 95,7 | 5,36 (d, 8,0) |
2′′ | 74,9 | 73,8 | 3,30 (m) |
3′′ | 78,8 | 78,7 | 3,32 (m) |
4′′ | 71,4 | 71,6 | 3,25 (m) |
5′′ | 78,3 | 77,6 | 3,22 (m) |
6′′ | 62,6 | 62,7 | 3,65/3,80 |
C
δ # của lucyoside H [80] đo trong pyridin-d5 ,a) đo trong methanol-d4,
b)100 MHz, c)400 MHz, * tín hiệu bị chồng lấp
Tương tác HMBC từ H-25 (δH 0,94) tới C-1 (δC 39,8)/ C-5 (δC 57,0)/ C-9 (δC 49,0)/ C-10 (δC 37,8), từ H-26 (δH 0,78) tới C-7 (δC 33,9)/ C-8 (δC 40,2)/ C-9 (δC 49,0)/ C-
14 (δC 42,9) và từ H-27 (δH 1,14) tới C-8 (δC 40,2)/ C-13 (δC 144,8)/ C-14 (δC 42,9)/
C-15 (δC 28,9) cho thấy 3 nhóm methyl lần lượt tại C-10 , C-8 và C-14. Các tương tác HMBC từ H-29 (δH 0,89) và H-30 (δH 0,91) tới C-19 (δC 47,2), C-20 (δC 31,5), C-
21 (δC 34,9) cho thấy 2 nhóm methyl tại C-20. Tương tác HMBC từ H-12 (δH 5,23) tới C-10 (δC 37,8)/ C-11 (δC 24,0)/ C-14 (δC 42,9) và từ H-18 (δH 2,83) tới C-12 (δC
123,8)/ C-13 (δC 144,8) cho thấy có nối đôi tại C-12 và C-13. Các tương tác HMBC từ H-18 (δH 2,83) và H-22 (δH 1,60) tới C-28 (δC 178,0) cho thấy có nhóm cacboxyl tại C-28. Tương tác H-1′ (δH 4,30) tới C-3 (δC 90,8) và H-1′′ (δH 5,36) tới C-28 (δC 178,0) cho phép xác định đơn vị đường β-D-glucopyranosyl nằm ở vị trí C-3 và C-
28. Kết hợp các phân tích phổ 1 chiều, 2 chiều và so sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất GL6 được xác định là oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D- glucopyranoside, hay còn gọi là lucyoside H, hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ loài Luffa cylindrica năm 1983 bởi Takemoto và cộng sự [81].
3.1.3.7. Hợp chất GL7:3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl acid oleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
Xem hợp chất GS13
3.1.3.8. Hợp chất GL8: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester
Hình 3.46. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất GL8
Hợp chất GL8 phân lập dưới dạng bột vô định hình màu trắng. Phổ 1H và 13C NMR của hợp chất GL8 cho các tín hiệu khá tương đồng với hợp chất GL6 với 7 nhóm methine, 14 cacbon methylen, 4 cacbon anome, 2 cacbon olefin và nhóm cacbon vùng
107
đường. Sự khác biệt duy nhất là trên phổ NMR của GL8 xuất hiện thêm tín hiệu của hai proton anome tại δH 4,31 và 4,38 cho thấy phân tử hợp chất GL8 có thêm hai đơn vị đường so với hợp chất GL6. Bên cạnh đó, hai tín hiệu δC 69,5 và 69,8 (CH2) trên phổ 13C NMR và HSQC của GL8 cho phép dự đoán có 2 đơn vị đường β-D glucopyranose bị thế ở vị trí C-6.
Bảng 3.23. Số liệu phổ NMR của hợp chất GL8 và hợp chất tham khảo
C | δC# δCa,b δHa,c (độ bội,J=Hz) | ||||||
1 | 38,7 | 39,8 | 0,95 (m)/1,60 (m) | 3-Glc | |||
2 | 26,7 | 27,0 | 1,65 (m)/1,90 (m) | 1′ | 106,9 | 106,7 | 4,33 (d, 7,6) |
3 | 89,0 | 90,8 | 3,16 (m) | 2′ | 75,2 | 75,1 | 3,21 (m) |
4 | 39,5 | 40,2 | - | 3′ | 78,4 | 77,7 | 3,23 (m) |
5 | 55,8 | 57,0 | 0,77 (m) | 4′ | 71,5 | 71,5 | 3,34 (m) |
6 | 18,5 | 19,4 | 1,37 (m)/1,51 (m) | 5′ | 77,0 | 78,1 | 3,34 (m) |
7 | 33,1 | 33,9 | 1,29 (m)/1,45 (m) | 6′ | 70,5 | 69,8 | 3,76 (m)/4,08 (dd, |
6,4, 10,4) | |||||||
8 | 39,9 | 40,7 | - | 6′-Glc | |||
9 | 48,0 | 48,0 | 1,55 (m) | 1′′ | 105,4 | 104,8 | 4,38 (d, 7,6) |
10 | 37,0 | 37,9 | - | 2′′ | 75,6 | 75,5 | 3,21 (m) |
11 | 23,7 | 24,6 | 1,88 (m) | 3′′ | 78,6 | 77,9 | 3,34 (m) |
12 | 122,9 | 123,9 | 5,23 (br s) | 4′′ | 71,7 | 71,5 | 3,34 (m) |
13 | 144,1 | 144,8 | - | 5′′ | 78,5 | 76,8 | 3,42 (m) |
14 | 42,1 | 42,9 | - | 6′′ | 62,6 | 62,7 | 3,65 (dd, 4,8, |
12,0)/3,83 (m) | |||||||
15 | 28,2 | 28,9 | 1,08 (m)/1,76 (m) | 28-Glc | |||
16 | 23,4 | 24,0 | 1,69 (m)/2,03 (m) | 1′′′ | 95,7 | 95,7 | 5,33 (d, 8,0) |
17 | 47,0 | 47,2 | - | 2′′′ | 73,9 | 73,8 | 3,31 (m) |
18 | 41,7 | 42,5 | 2,82 (d, 12,0) | 3′′′ | 78,7 | 78,1 | 3,34 (m) |
19 | 46,3 | 47,2 | 1,13 (m)/1,68 (m) | 4′′′ | 70,9 | 71,6 | 3,49 (m) |
20 | 30,8 | 31,5 | - | 5′′′ | 78,0 | 78,1 | 3,42 (m) |
21 | 34,0 | 34,9 | 1,19 (m)/1,37 (m) | 6′′′ | 69,3 | 69,5 | 3,76 (m)/4,08 (dd, |
6,4, 10,4) | |||||||
22 | 32,5 | 33,2 | 1,59 (m)/1,69 (m) | 6′′′-Glc | |||
23 | 28,3 | 28,5 | 0,83 (s) | 1′′′′ | 105,3 | 104,6 | 4,31 (*) |
24 | 17,6 | 17,1 | 1,03 (s) | 2′′′′ | 75,2 | 75,6 | 3,21 (m) |
25 | 15,1 | 16,3 | 0,94 (s) | 3′′′′ | 78,5 | 77,9 | 3,23 (m) |
26 | 17,5 | 17,8 | 0,77 (s) | 4′′′′ | 71,7 | 71,6 | 3,49 (m) |
27 | 26,4 | 26,3 | 1,14 (s) | 5′′′′ | 78,4 | 76,8 | 3,41 |
28 | 176,5 | 178,0 | - | 6′′′′ | 62,7 | 62,7 | 3,65 (dd, 4,8, |
12,0)/3,83 (m) | |||||||
29 | 33,2 | 33,5 | 0,89 (s) | ||||
30 | 23,7 | 24,1 | 0,92 (s) |
C
δ # của hợp chất 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-
O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester[22] đo trong pyridine-d5, a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
Qua phân tích số liệu phổ và tham khảo tổng quan thành phần hóa học chính của chi
Gymnema, hợp chất GL8 được dự đoán là 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-
glucopyranosyl oleanolic acid-28-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester [22]. Cấu trúc của hợp chất GL8 được khẳng định lại bằng phổ hai chiều HMBC tương tự như ở hợp chất GL6. Nhóm cacbonyl được xác định ở vị trí C-28 dựa vào tương tác HMBC giữa H-18 (δH 2,82) với C-28 (δC 178,0). Tương tác giữa H-1′ (δH 4,33) và C-3 (δC 90,8), H-1′′ (δH 4,38) và C-6′ (δC 69,8), H-1′′′ (δH 5,33) và C-28 (δC
178,0), H-1′′′′ (δH 4,33) và C-28 (δC 178,0) xác định các gốc đường lần lượt được gán vào các vị trí C-3, C-6′, C-28 và C-6′′′ tương ứng. Qua phân tích phổ 1H, 13C NMR, HSQC, HMBC, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, GL8 được xác định là 3-O- β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-O-β-D- glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester [22].
3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được
Tất cả các hợp chất phân lập được từ loài G. sylvestre và G. latifolium đã được thử hoạt tính in vitro ức chế enzyme α-glucosidase và enzyme α-amylase. Acarbose, một loại thuốc trị tiểu đường phổ biến đã được sử dụng làm chất đối chứng dương. Acarbose là một phân tử được tổng hợp từ Actiplanes (vi khuẩn) bằng kỹ thuật sinh học. Hoạt động của nó làm chậm tiêu hóa đường bằng cách ức chế cạnh tranh enzyme
-glucosidase ruột và các yếu tố enzyme ở ruột non có nhiệm vụ tách các đường phức thành các đường đơn. Kết quả là kéo dài thời gian thủy phân các đường đôi dẫn đến việc tiêu hóa các đường này bị chậm lại. Thuốc có tác dụng ức chế enzyme α- glucosidase ở rìa bàn chải niêm mạc ruột non. Ngoài ra còn ức chế các enzym thuỷ phân đường đa ở ruột, do vậy làm giảm hấp thu glucose.
3.2.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase của các hợp chất
Các hợp chất GS1-GS16 và GL1-GL8 được tiến hành thử nghiệm in vitro khả năng ức chế enzyme α-glucosidase. Kết quả được hiển thị trong Hình 3.47. Theo đó, chỉ có hợp chất GS8 thể hiện hoạt tính ức chế α-glucosidase đáng kể (65,1 ± 2,1%), giá trị IC50 của GS8 là 173,8 ± 0,7 µM, mạnh hơn đối chứng dương acarbose (IC50 = 580,3 ± 0,5 µM). Các hợp chất GS4, GS6 và GS9 cho thấy khả năng ức chế enzyme α-glucosidase ở mức độ yếu với phần trăm ức chế dao động từ 16,9% đến 37,4% ( nồng độ 200 μM). Đối chứng dương acarbose có phần trăm ức chế là 57,8% (nồng độ 500µg/ml).