Các chất được tách và xác định cấu trúc hóa học trong luận án được đưa ở
bảng 3.8 dưới đây:
Bảng 3.8. Công thức các hợp chất phân lập được từ cây cọ hạ long và cây rau má
KÝ HIỆU | CÔNG THỨC | TÊN GỌI | |
67 | LHVn6 |
| Cyclomusalenon Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau |
68 | LHVn5a |
| Cycloleucadenon Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau |
69 | LHVn4 |
| 3β- Cyclomusalenol Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau |
Có thể bạn quan tâm!
- Nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập từ cây cọ hạ long (Livistona halongensis T.H. Nguyen & Kiew) và cây rau má [Centella asiatica(Linn.) Urban] - 11
- R ,3 R -3,7,3’-Trihydroxy-5’-Metoxyflavan 5- O - - D - Glucopyranosid
- Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học Của Cây Rau Má
- Nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập từ cây cọ hạ long (Livistona halongensis T.H. Nguyen & Kiew) và cây rau má [Centella asiatica(Linn.) Urban] - 15
Xem toàn bộ 129 trang tài liệu này.
LHRn7 = LHRn3 | Stigmast-4-en-3-on. Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau | ||
71 | CT1 | Stigmasterol Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau | |
72 | LHVH2 |
| β-Sitosterol Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau |
73 | LHRn2 |
| 6-O-acetyl-2R,8-dimetyl-2- (4R,8R,11-trimetyltridecence- 12)chroman Chất mới |
LHRn3 = LHRn7 | Stigmast-4-en-3-on. Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau | ||
75 | LHRm1 |
| 3,5,3’,5’-tetrahydroxy-4- metoxystilben |
76 | LHRm2 |
| 2S,3S-3,5,7,3’- tetrahydroxy-5’- metoxyflavan Chất mới |
77 | LHRm3 |
| β-sitosterol-3-O-β–D- glucopyranosid (β-sitosterol glucosid) |
LHRm4 | 2R,3R-3,7,3’-trihydroxy-5’- metoxyflavan 5-O-- glucopyranosid Chất mới | ||
79 | LHRm6 |
| Sacharose octaacetat |
82 | RM1 |
| Axit asiatic |
83 | RM2 |
| Axit madecassic |
3.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học
3.3.1. Kết quả thử hoạt tính sinh học của các dịch chiết từ cây cọ hạ long.
Các mẫu thử được ký hiệu như trong bảng 3.9:
Bảng 3.9. Ký hiệu các mẫu dịch chiết
MẪU DỊCH CHIẾT | BỘ PHẬN THỰC VẬT | DUNG MÔI CHIẾT | |
1 | LHVn | Vỏ cây | n-hexan |
2 | LHVd | Vỏ cây | diclometan |
3 | LHVm | Vỏ cây | metanol |
4 | LHRn | Rễ cây | n-hexan |
5 | LHRd | Rễ cây | diclometan |
6 | LHRm | Rễ cây | metanol |
*) Hoạt tính gây độc tế bào (Bảng 3.10)
Bảng 3.10. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các dịch chiết
Tên mẫu | Kết quả: giá trị IC50 (g/ml) | ||||
KB | LU | MCF7 | HepG2 | ||
1 | LHRm | >128 | >128 | >128 | >128 |
2 | LHRd | 104,96 | 24,15 | >128 | 96,48 |
3 | LHRn | >128 | >128 | >128 | >128 |
4 | LHVm | >128 | >128 | >128 | >128 |
5 | LHVd | >128 | >128 | >128 | >128 |
6 | LHVn | >128 | >128 | >128 | >128 |
CTK | Ellipticin | 0,31-0,62 | 0,31-0,62 | 0,31-0,62 | 0,31-0,62 |
- Qua kết quả ở bảng 3.10 cho thấy: Dịch chiết diclometan (LHRd) từ rễ cây cọ hạ long có hoạt tính ức chế sự phát triển của 3 dòng tế bào ung thư thử nghiệm là KB (tế bào ung thư biểu mô), LU ( tế bào ung thư phổi), và HepG2 (tế bào ung thư gan). Trong đó hoạt tính ức chế tế bào ung thư phổi là mạnh nhất, với IC50=24,15 (g/ml), sau đó đến hoạt tính đối với tế bào ung thư gan (IC50=96,48
g/ml). Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính đối với cả 4 dòng tế bào ung
thư thử nghiệm (IC50>128 g/ml).
*). Hoạt tính chống oxi hoá (Bảng 3.11)
Bảng 3.11. Kết quả thử hoạt tính chống oxi hoá của các dịch chiết
% ức chế hoạt động của enzim | |||||||
LHRm | LHRd | LHRn | LHVm | LHVd | LHVn | RES | |
128 | 71 | 35 | 0 | 100 | 34 | 34 | 100 |
32 | 51 | 10 | 0 | 7 | 25 | 11 | 88 |
8 | 6 | 0 | 0 | 3 | 8 | 8 | 58 |
2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 |
0,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 23 |
IC50(g/ml) | 31,47 | >128 | >128 | 76,39 | >128 | 104,00 | 5,91 |
Ghichú: Chất tham khảo RES: Resveratrol
Kết quả ở bảng 3.11 cho thấy: Dịch chiết metanol của rễ, dịch chiết n- hexan và dịch chiết metanol của vỏ cây cọ hạ long có hoạt tính kháng oxi hoá ở mức độ IC50 : 31,47; 76,39 và 104,0 μg/ml tương ứng. Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính chống oxy hóa (IC50>128 μg/ml).
*). Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Bảng 3.12)
Bảng 3.12. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các dịch chiết
Tên mẫu | Nồng độ ức chế 50% sự phát triển của vi sinh vật và nấm IC50(μg/ml) | |||||||
Gram (+) | Gram (-) | Nấm | ||||||
Lactobacillus fermentum | Bacillus subtilis | Staphylococcus aureus | Salmonella enterica | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | ||
1 | LHRn | >256 | >256 | 186,75 | >256 | >256 | >256 | >256 |
2 | LHRd | 12,57 | 155,83 | 56,68 | >256 | >256 | >256 | >256 |
3 | LHRm | 112 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 |
4 | LHVn | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 |
5 | LHVd | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 |
6 | LHVm | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 | >256 |
Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các dịch chiết ở bảng
3.12 cho thấy:
- Dịch chiết diclometan của rễ cây cọ hạ long (LHRd) thể hiện khả năng kháng các chủng vi khuẩn kiểm định Gram (+) là Lactobacillus fermentum, Bacillus subtilis và Staphylococcus aureus, với giá trị IC50 là 12,57; 155,83 và 56,68 μg/ml tương ứng.
- Dịch chiết n-hexan của rễ cây cọ hạ long (LHRn) thể hiện khả năng kháng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus với giá trị IC50 : 186,75 μg/ml. Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (IC50>256 μg/ml).
3.3.2. Kết quả thử hoạt tính sinh học đối với các hợp chất mới: LHRn2 LHRm2, LHRm4
Chúng tôi tiến hành thử hoạt tính sinh học của 3 chất mới tách được từ cây cọ hạ long, kết quả như sau:
*) Hoạt tính gây độc tế bào (Bảng 3.13)
Bảng 3.13. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các chất 76 và 78
Tên mẫu | Kết quả: giá trị IC50 (g/ml) | ||||
KB | LU | MCF7 | HepG2 | ||
1 | 76 (LHRm2) | 53,0 | 68,37 | 85 | 72,29 |
2 | 78 (LHRm4) | >128 | >128 | >128 | >128 |
CTK | Ellipticin | 0,62 – 1,25 |
Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư người ở bảng 3.13 cho thấy: Chất mới 76 (LHRm2) có hoạt tính gây độc với cả 4 dòng tế bào ung thư thử nghiệm KB, LU, MCF7 và HepG2 với các giá trị IC50 tương ứng là: 53,0; 68,37; 85; 72,29 g/ml. Chất mới 78 (LHRm4) không thể hiện hoạt tính (IC50>128
g/ml). Chất mới 73 (LHRn2) không được thử vì lượng mẫu thu được ít quá. Điều đáng chú ý ở đây là: Chất LHRm2 và LHRm4 chỉ khác nhau ở gốc đường β- D-glucose gắn ở vị trí 5-OH. Ở chất LHR.m2 là gốc 5-OH tự do ( aglycon), còn ở chất LHR.m4 thì gốc 5-OH đã bị glucosid hóa. Song sự khác nhau trong hoạt tính gây độc tế bào thì rất rõ rệt. Aglycon (LHRm2) thì ức chế cả 4 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, còn glucosid (LHRm4) thì hoàn toàn không. Như vậy có thể sơ bộ kết luận là nhóm 5-OH tự do đóng vai trò quan trọng cho hoạt tính gây độc tế bào của lớp chất này.
*). Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Bảng 3.14)
Bảng 3.14. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất 76 và 78
Tên mẫu | Nồng độ ức chế 50% sự phát triển của vi sinh vật và nấm IC50 (μg/ml) | |||||||
Gram (+) | Gram (-) | Nấm | ||||||
Staphylococcus aureus | Bacillus subtilis | Lactobacillus fermentum | Salmonella enterica | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | ||
1 | 78 (LHRm4) | 27,76 | >128 | >128 | >128 | >128 | >128 | >128 |
2 | 76 (LHRm2) | >128 | >128 | >128 | >128 | >128 | >128 | >128 |
Kết quả ở bảng 3.14 cho thấy: Chất mới 78 (LHRm4) thể hiện khả năng kháng một cách chọn lọc chủng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus với giá trị IC50 : 27,76 μg/ml. Đặc biệt, hiện nay trên thế giới chủng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus đã kháng lại với hầu hết các kháng sinh mạnh đang sử dụng. Trong khi đó chất mới 78 LHRm4 lại thể hiện hoạt tính kháng sinh chọn lọc đối với loại vi khuẩn này. Đây là kết quả đáng quan tâm của chất mới và gợi ý việc nghiên cứu sâu rộng hơn về hoạt tính kháng sinh của LHRm4. Chất mới 76 (LHRm2) không thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định. Nếu so sánh với