Trang chủ / Tài liệu miễn phí / Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học

Nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập từ cây cọ hạ long (Livistona halongensis T.H. Nguyen & Kiew) và cây rau má [Centella asiatica(Linn.) Urban] - 14

Các chất được tách và xác định cấu trúc hóa học trong luận án được đưa ở

bảng 3.8 dưới đây:


Bảng 3.8. Công thức các hợp chất phân lập được từ cây cọ hạ long và cây rau má



STT

KÝ HIỆU

CÔNG THỨC

TÊN GỌI


67


LHVn6


Cyclomusalenon


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


68


LHVn5a



Cycloleucadenon


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


69


LHVn4


3β- Cyclomusalenol


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau

Có thể bạn quan tâm!

Xem toàn bộ 129 trang tài liệu này.

Nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập từ cây cọ hạ long (Livistona halongensis T.H. Nguyen & Kiew) và cây rau má [Centella asiatica(Linn.) Urban] - 14

70


LHRn7

= LHRn3


Stigmast-4-en-3-on.


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


71


CT1



Stigmasterol


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


72


LHVH2


β-Sitosterol


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


73


LHRn2


6-O-acetyl-2R,8-dimetyl-2- (4R,8R,11-trimetyltridecence- 12)chroman

Chất mới


74


LHRn3


= LHRn7



Stigmast-4-en-3-on.


Lần đầu tiên phân lập được từ chi Cọ, họ Cau


75


LHRm1







3,5,3’,5’-tetrahydroxy-4- metoxystilben


76


LHRm2




2S,3S-3,5,7,3’-

tetrahydroxy-5’- metoxyflavan

Chất mới


77


LHRm3




β-sitosterol-3-O-β–D- glucopyranosid


(β-sitosterol glucosid)


78


LHRm4



2R,3R-3,7,3’-trihydroxy-5’- metoxyflavan 5-O-- glucopyranosid


Chất mới


79


LHRm6






Sacharose octaacetat


82


RM1



Axit asiatic


83


RM2



Axit madecassic


3.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học

3.3.1. Kết quả thử hoạt tính sinh học của các dịch chiết từ cây cọ hạ long.

Các mẫu thử được ký hiệu như trong bảng 3.9:


Bảng 3.9. Ký hiệu các mẫu dịch chiết


SỐ TT

MẪU DỊCH CHIẾT

BỘ PHẬN THỰC VẬT

DUNG MÔI CHIẾT

1

LHVn

Vỏ cây

n-hexan

2

LHVd

Vỏ cây

diclometan

3

LHVm

Vỏ cây

metanol

4

LHRn

Rễ cây

n-hexan

5

LHRd

Rễ cây

diclometan

6

LHRm

Rễ cây

metanol


*) Hoạt tính gây độc tế bào (Bảng 3.10)


Bảng 3.10. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các dịch chiết



STT


Tên mẫu

Kết quả: giá trị IC50 (g/ml)

KB

LU

MCF7

HepG2

1

LHRm

>128

>128

>128

>128

2

LHRd

104,96

24,15

>128

96,48

3

LHRn

>128

>128

>128

>128

4

LHVm

>128

>128

>128

>128

5

LHVd

>128

>128

>128

>128

6

LHVn

>128

>128

>128

>128

CTK

Ellipticin

0,31-0,62

0,31-0,62

0,31-0,62

0,31-0,62


- Qua kết quả ở bảng 3.10 cho thấy: Dịch chiết diclometan (LHRd) từ rễ cây cọ hạ long có hoạt tính ức chế sự phát triển của 3 dòng tế bào ung thư thử nghiệm là KB (tế bào ung thư biểu mô), LU ( tế bào ung thư phổi), và HepG2 (tế bào ung thư gan). Trong đó hoạt tính ức chế tế bào ung thư phổi là mạnh nhất, với IC50=24,15 (g/ml), sau đó đến hoạt tính đối với tế bào ung thư gan (IC50=96,48

g/ml). Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính đối với cả 4 dòng tế bào ung

thư thử nghiệm (IC50>128 g/ml).


*). Hoạt tính chống oxi hoá (Bảng 3.11)


Bảng 3.11. Kết quả thử hoạt tính chống oxi hoá của các dịch chiết

Nồng độ chất thử

(g/ml)

% ức chế hoạt động của enzim

LHRm

LHRd

LHRn

LHVm

LHVd

LHVn

RES

128

71

35

0

100

34

34

100

32

51

10

0

7

25

11

88

8

6

0

0

3

8

8

58

2

0

0

0

0

0

0

35

0,5

0

0

0

0

0

0

23

IC50(g/ml)

31,47

>128

>128

76,39

>128

104,00

5,91

Ghichú: Chất tham khảo RES: Resveratrol


Kết quả ở bảng 3.11 cho thấy: Dịch chiết metanol của rễ, dịch chiết n- hexan và dịch chiết metanol của vỏ cây cọ hạ long có hoạt tính kháng oxi hoá ở mức độ IC50 : 31,47; 76,39 và 104,0 μg/ml tương ứng. Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính chống oxy hóa (IC50>128 μg/ml).

*). Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Bảng 3.12)


Bảng 3.12. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các dịch chiết



STT


Tên mẫu

Nồng độ ức chế 50% sự phát triển của vi sinh vật và nấm IC50(μg/ml)

Gram (+)

Gram (-)

Nấm

Lactobacillus fermentum

Bacillus subtilis

Staphylococcus aureus

Salmonella enterica

Escherichia coli

Pseudomonas aeruginosa

Candida albicans

1

LHRn

>256

>256

186,75

>256

>256

>256

>256

2

LHRd

12,57

155,83

56,68

>256

>256

>256

>256

3

LHRm

112

>256

>256

>256

>256

>256

>256

4

LHVn

>256

>256

>256

>256

>256

>256

>256

5

LHVd

>256

>256

>256

>256

>256

>256

>256

6

LHVm

>256

>256

>256

>256

>256

>256

>256

Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các dịch chiết ở bảng

3.12 cho thấy:

- Dịch chiết diclometan của rễ cây cọ hạ long (LHRd) thể hiện khả năng kháng các chủng vi khuẩn kiểm định Gram (+) là Lactobacillus fermentum, Bacillus subtilis và Staphylococcus aureus, với giá trị IC50 là 12,57; 155,83 và 56,68 μg/ml tương ứng.

- Dịch chiết n-hexan của rễ cây cọ hạ long (LHRn) thể hiện khả năng kháng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus với giá trị IC50 : 186,75 μg/ml. Các dịch chiết khác không thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (IC50>256 μg/ml).

3.3.2. Kết quả thử hoạt tính sinh học đối với các hợp chất mới: LHRn2 LHRm2, LHRm4

Chúng tôi tiến hành thử hoạt tính sinh học của 3 chất mới tách được từ cây cọ hạ long, kết quả như sau:

*) Hoạt tính gây độc tế bào (Bảng 3.13)


Bảng 3.13. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các chất 76 và 78



STT


Tên mẫu

Kết quả: giá trị IC50 (g/ml)

KB

LU

MCF7

HepG2

1

76 (LHRm2)

53,0

68,37

85

72,29

2

78 (LHRm4)

>128

>128

>128

>128

CTK

Ellipticin

0,62 – 1,25

Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư người ở bảng 3.13 cho thấy: Chất mới 76 (LHRm2) có hoạt tính gây độc với cả 4 dòng tế bào ung thư thử nghiệm KB, LU, MCF7 và HepG2 với các giá trị IC50 tương ứng là: 53,0; 68,37; 85; 72,29 g/ml. Chất mới 78 (LHRm4) không thể hiện hoạt tính (IC50>128

g/ml). Chất mới 73 (LHRn2) không được thử vì lượng mẫu thu được ít quá. Điều đáng chú ý ở đây là: Chất LHRm2 và LHRm4 chỉ khác nhau ở gốc đường β- D-glucose gắn ở vị trí 5-OH. Ở chất LHR.m2 là gốc 5-OH tự do ( aglycon), còn ở chất LHR.m4 thì gốc 5-OH đã bị glucosid hóa. Song sự khác nhau trong hoạt tính gây độc tế bào thì rất rõ rệt. Aglycon (LHRm2) thì ức chế cả 4 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, còn glucosid (LHRm4) thì hoàn toàn không. Như vậy có thể sơ bộ kết luận là nhóm 5-OH tự do đóng vai trò quan trọng cho hoạt tính gây độc tế bào của lớp chất này.

*). Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Bảng 3.14)


Bảng 3.14. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất 76 và 78



STT


Tên mẫu

Nồng độ ức chế 50% sự phát triển của vi sinh vật và nấm IC50 (μg/ml)

Gram (+)

Gram (-)

Nấm

Staphylococcus aureus


Bacillus subtilis


Lactobacillus fermentum


Salmonella enterica


Escherichia coli

Pseudomonas aeruginosa


Candida albicans

1

78

(LHRm4)

27,76

>128

>128

>128

>128

>128

>128

2

76

(LHRm2)

>128

>128

>128

>128

>128

>128

>128


Kết quả ở bảng 3.14 cho thấy: Chất mới 78 (LHRm4) thể hiện khả năng kháng một cách chọn lọc chủng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus với giá trị IC50 : 27,76 μg/ml. Đặc biệt, hiện nay trên thế giới chủng vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus đã kháng lại với hầu hết các kháng sinh mạnh đang sử dụng. Trong khi đó chất mới 78 LHRm4 lại thể hiện hoạt tính kháng sinh chọn lọc đối với loại vi khuẩn này. Đây là kết quả đáng quan tâm của chất mới và gợi ý việc nghiên cứu sâu rộng hơn về hoạt tính kháng sinh của LHRm4. Chất mới 76 (LHRm2) không thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định. Nếu so sánh với

Xem tất cả 129 trang.

Ngày đăng: 09/05/2022
Trang chủ Tài liệu miễn phí