(1→4)-β-D-thevetopyranosyl-(14)-β-D-oleandropyranosyl-(14)-β-D- cymaropyranoside và gắn vào vị trí C-3 của aglycone.
Bảng 3.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất GS5 và chất tham khảo
C | δC# δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz) | ||||||
1 | 39,8 | 39,8 | 1,08, (m) /1,80 (m) | 2 | 36,6 | 36,7 | 1,53 (m)/2,05 (m) |
2 | 30,2 | 30,2 | 1,58 (m)/1,84 (m) | 3 | 78,5 | 78,5 | 3,81 (m) |
3 | 79,2 | 79,3 | 3,50 (m) | 4 | 83,8 | 83,8 | 3,24 (m) |
4 | 39,8 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 5 | 69,9 | 69,9 | 3,80 (m) |
5 | 140,0 | 140,0 | - | 6 | 18,5 | 18,4 | 1,19 (d, 6,4) |
6 | 120,0 | 120,0 | 5,32 (br s) | 3-OMe | 58,5 | 58,5 | 3,42 (s) |
7 | 35,2 | 35,2 | 2,11 (m) | Ole | |||
8 | 74,9 | 74,9 | - | 1 | 102,6 | 102,6 | 4,57 (br d, 9,2) |
9 | 44,7 | 44,7 | 1,49 (m) | 2 | 37,6 | 37,6 | 1,40 (m)/2,30 (m) |
10 | 38,0 | 38,0 | - | 3 | 80,2 | 80,3 | 3,35 (m) |
11 | 26,0 | 25,9 | 1,63 (m)/2,00 (m) | 4 | 84,1 | 84,1 | 3,18 (m) |
12 | 75,1 | 75,1 | 4,68 (m) | 5 | 72,5 | 72,6 | 3,38 (m) |
13 | 57,6 | 57,6 | - | 6 | 18,9 | 18,8 | 1,36 (d, 6,0) |
14 | 89,3 | 89,3 | - | 3-OMe | 57,6 | 57,6 | 3,39 (s) |
15 | 34,3 | 34,3 | 1,83 (m)/1,90 (m) | Thv | |||
16 | 33,5 | 33,5 | 1,75 (m) | 1 | 104,3 | 104,2 | 4,43 (d, 7,6) |
17 | 89,1 | 89,1 | - | 2 | 75,6 | 75,2 | 3,23 (m) |
18 | 11,2 | 11,2 | 1,53 (s) | 3 | 87,7 | 86,3 | 3,17 (m) |
19 | 18,5 | 18,6 | 1,12 (s) | 4 | 76,6 | 82,9 | 3,30 (m) |
20 | 71,5 | 71,5 | 3,45 (m) | 5 | 73,2 | 72,5 | 3,38 (m) |
21 | 18,9 | 18,9 | 1,05 (d, 6,4) | 6 | 18,1 | 18,5 | 1,36 (d, 7,2) |
Tig | 3-OMe | 61,0 | 61,2 | 3,60 (s) | |||
1 | 169,1 | 169,1 | - | Glc | |||
2 | 130,0 | 130,1 | - | 1 | 104,3 | 4,41 (d, 7,6) | |
3 | 139,5 | 139,5 | 6,98 (q, 7,2) | 2 | 75,6 | 3,15 (m) | |
4 | 14,5 | 14,5 | 1,80 (d, 7,2) | 3 | 78,3 | 3,23 (m) | |
5 | 12,2 | 12,2 | 1,85 (s) | 4 | 71,8 | 3,20 (m) | |
Cym | 5 | 77,9 | 3,31 (m) | ||||
1 | 97,2 | 97,2 | 4,84 (br d, 9,6) | 6 | 63,2 | 3,62 (m)/3,84 (m) |
Có thể bạn quan tâm!
-
Các Thông Số Vật Lí Của Các Hợp Chất Phân Lập Được Từ Loài G. Latifolium -
Xác Định Cấu Trúc Của Các Hợp Chất Phân Lập Được Từ Loài G. Sylvestre -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 10 -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 12 -
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của loài dây thìa canh - Gymnema sylvestre Retz. R.BR. EX SM. và dây thìa canh lá to - Gymnema latifolium Wall. EX wight - 13 -
Xác Định Cấu Trúc Của Các Hợp Chất Phân Lập Được Từ Loài G. Latifolium
Xem toàn bộ 255 trang tài liệu này.
# a b c
δC của gymsyloside A (GS1), đo trong methanol-d4, 100 MHz, 400 MHz
Do đó, cấu trúc của hợp chất GS5 được kết luận là (20S)-12β-tigloyloxy- 3β,8β,14β,17β,20-pentahydroxypregn-5-ene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- thevetopyranosyl-(14)-β-D-oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranoside, đây là một hợp chất mới được đặt tên là gymsyloside E.
Hình 3.21. Các tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất GS5
3.1.2.6. Hợp chất GS6: gymnepregoside R
Hình 3.22. Cấu trúc hóa học của hợp chất GS6
Hợp chất GS6 được phân lập dưới dạng bột vô định hình màu trắng. So sánh các dữ liệu phổ NMR của hợp chất GS6 và các dữ liệu tương ứng của hợp chất GS4 nhận thấy sự tương đồng với nhau. Các tín hiệu của khung pregn-5-ene dễ dàng nhận ra bởi có sự xuất hiện 3 nhóm methyl singlet tại δH 1,05, 1,13, 1,52, một proton olefin tại δH 5,32 và hai cacbon olefin tại δC 119,9 và 140,0. Một gốc tigloyl cũng được nhận biết qua proton olefin của nối đôi tại δH 6,98 cùng với 2 cacbon olefin ở δC 130,0 và 139,5 và 1 cacbon cacbony ở δC 169,0. Khung aglycon của GS6 được xác định là tương tự như GS4 bởi sự trùng khít của bộ số liệu NMR của hai hợp chất này. Ở chuỗi đường có sự xuất hiện của 5 đơn vị đường được nhận biết thông qua bộ dữ liệu của 5 cặp proton và cacbon anome: Cym I (δH (4,87)/δC (97,2)), Cym II (δH (4,77)/δC (101,2)), Ole (δH (4,56)/δC (102,6)) và All (δH (4,69)/δC (102,2)), Glc (δH (4,33)/δC 106,2).
Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất GS6 và chất tham khảo
# a,b a,c # a,b a,c
C δC δC δH (độ bội,J=Hz) C δC δC δH (độ bội, J=Hz)
39,8 | 39,8 | 1,09 (m)/1,78 (m) | 6 | 18,3 | 18,5 | 1,17 (d, 6,4) | |
2 | 30,2 | 30,2 | 1,57 (m)/1,83 (m) | 3-OMe | 58,4 | 58,4 | 3,40 (s) |
3 | 79,3 | 79,3 | 3,50 (m) | Cym II | |||
4 | 39,8 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 1 | 101,2 | 101,2 | 4,77 (br d, 9,6) |
5 | 140,0 | 140,0 | - | 2 | 36,4 | 36,4 | 1,54 (m)/2,05 (m) |
6 | 120,0 | 119,9 | 5,32 (br s) | 3 | 78,4 | 78,4 | 3,82 (m) |
7 | 35,2 | 35,2 | 2,10 (m) | 4 | 83,8 | 83,8 | 3,24 (m) |
8 | 74,9 | 74,9 | - | 5 | 69,9 | 69,9 | 3,79 (m) |
9 | 44,7 | 44,7 | 1,49 (m) | 6 | 18,6 | 18,5 | 1,20 (d, 6,0) |
10 | 38,0 | 38,0 | - | 3-OMe | 58,5 | 58,5 | 3,40 (s) |
11 | 26,0 | 26,0 | 1,62 (m)/1,98 (m) | Ole | |||
12 | 75,1 | 75,1 | 4,68 (m) | 1 | 102,6 | 102,6 | 4,56 (br d, 10,8) |
13 | 57,6 | 57,6 | - | 2 | 37,5 | 37,6 | 1,40 (m)/2,30 (m) |
14 | 89,3 | 89,3 | - | 3 | 80,3 | 80,4 | 3,35 (m) |
15 | 34,3 | 34,3 | 1,83 (m)/1,90 (m) | 4 | 83,7 | 83,9 | 3,17 (m) |
16 | 33,5 | 33,5 | 1,76 (m) | 5 | 72,5 | 72,5 | 3,34 (m) |
17 | 89,1 | 89,1 | - | 6 | 18,9 | 18,9 | 1,34 (d, 6,0) |
18 | 11,2 | 11,2 | 1,52 (s) | 3-OMe | 57,4 | 57,5 | 3,39 (s) |
19 | 18,6 | 18,6 | 1,13 (s) | All | |||
20 | 71,5 | 71,5 | 3,45 (m) | 1 | 102,2 | 102,1 | 4,69 (d, 8,0) |
21 | 19,0 | 19,0 | 1,05 (d, 5,6) | 2 | 73,5 | 72,9 | 3,30 (m) |
Tig | 3 | 83,9 | 83,2 | 3,93 (m) | |||
1 | 169,1 | 169,0 | - | 4 | 75,0 | 83,9 | 3,30 (m) |
2 | 130,1 | 130,0 | - | 5 | 71,2 | 70,2 | 3,79 (m) |
3 | 139,5 | 139,5 | 6,98 (q, 7,2) | 6 | 18,6 | 18,1 | 1,28 (d, 6,0) |
4 | 14,6 | 14,5 | 1,80 (d, 7,2) | 3-OMe | 62,5 | 62,0 | 3,58 (s) |
5 | 12,2 | 12,1 | 1,85 (s) | Glc | |||
Cym I | 1 | 106,2 | 4,33 (d, 7,2) | ||||
1 | 97,2 | 97,2 | 4,84 (br d, 9,6) | 2 | 75,4 | 3,16 (m) | |
2 | 36,6 | 36,6 | 1,54 (m)/2,05 (m) | 3 | 78,0 | 3,26 (m) | |
3 | 78,5 | 78,5 | 3,82 (m) | 4 | 71,8 | 3,22 (m) | |
4 | 83,8 | 83,8 | 3,24 (m) | 5 | 77,9 | 3,32 (m) | |
5 | 69,8 | 69,8 | 3,79 (m) 6 63,1 3,63 (dd, 6,0 11,8) | ||||
3,89 (d, 11,8)
δC# của hợp chất GS4, a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
So với hợp chất GS4 thì thấy rằng hợp chất GS6 có thêm một đơn vị đường glucose (δC 106,2, 75,4, 78,0, 71,8, 77,9 (5 x CH) và 63,1 (CH2). Điều này được xác nhận thêm thông qua kết quả đo phổ khối lượng phân giải cao. Trên phổ HR-ESI-MS xuất hiện píc ion giả phân tử tại m/z 1241,6309 [M + Na]+ (tính toán lý thuyết cho công
thức [C60H98O25Na]+ là 1241,6289), tương ứng với công thức phân tử của GS6 là C60H98O25. Khối lượng phân tử này lớn hơn so với hợp chất GS4 là 162 đvc (C6H10O5), phù hợp hoàn toàn với giả thiết một đơn vị đường glucose. Ngoài ra, thủy phân hợp chất GS6 trong môi trường axit thu được các đường đơn D-cymarose, D- oleandrose và 6-deoxy-3-O-methyl-D-allose và D-glucose.
Trật tự các đường được xác định thông qua phổ HSQC, H-H COSY và HMBC tương tự các hợp chất GS1-GS5. Các tương tác HMBC giữa Glc H-1 (δH 4,33) và All C-4 (δC 83,9); All H-1 (δH 4,69) và Ole C-4 (δC 83,9); Ole H-1 (δH 4,56) và Cym II C-4
(δC 83,8); Cym II H-1 (δH 4,77) và Cym I C-4 (δC 83,8) khẳng định chuỗi đường là 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(14)-β- D-oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranoside.
Do đó, cấu trúc của hợp chất GS6 được làm rò là 12β-tigloyloxy-3β,8β,14β,17β,20S- pentahydroxypregn-5-ene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-β- D-allopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl- (1→4)-β-D-cymaropyranoside - một hợp chất mới được đặt tên là gymnepregoside R.
Hình 3.23. Các tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất GS6
3.1.2.7. Hợp chất GS7: gymnepregoside T
Hình 3.24. Cấu trúc hóa học của hợp chất GS7
Hợp chất GS7 thu được dưới dạng bột vô định hình màu trắng. Công thức phân tử của hợp chất GS7 được xác định là C51H82O20 dựa theo píc ion giả phân tử tại m/z 1037,5299 [M + Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức [C51H82O20Na]+là 1037,5292). Phổ 1H NMR của hợp chất GS7 cho thấy sự xuất hiện của 3 nhóm methyl singlet tại 1,12, 1,47, và 2,20 , 1 proton olefin tại δH 5,32 (1H, br s) và 5 proton anome tại [δH 4,83 (br d, J = 9,6 Hz), 4,77 (br d, J = 9,6 Hz), 4,57 (br d, J = 8,4 Hz), 4,69 (br
d, J = 8,0 Hz) gợi ý cấu trúc GS7 là 1 pregnane pentasaccarit. Tuy nhiên khác với các hợp chất trước đó, GS7 không còn tín hiệu của nhóm tigloyl cũng như benzoyl, lại xuất hiện thêm 2 nhóm methyl singlet tại δH 1,90 và 2,20 cùng với 2 cacbon cacbonyl tại δC 171,8 và 212,2 và gợi ý về sự có mặt của hai gốc acetyl. Ngoài ra, việc mất đi tín hiệu methyl doublet như các pregnane trước đó tại δH 1,02-1,05 cho phép dự đoán nhóm hydroxy ở C-21 đã bị oxy hóa thành xeton, sinh ra 1 gốc acetyl ở đây. Mặt khác, 4 proton anome tại [δH 4,83 (br d, J = 9,6 Hz), 4,77 (br d, J = 9,6 Hz), 4,56 (br d, J = 8,4 Hz), 4,70 (br d, J = 8,0 Hz), cùng với 4 nhóm methoxy [δH 3,39, 3,41×2, 3,58] và 4 nhóm methyl bậc 2 tại δH 1,16 (d, J = 6,0 Hz), 1,19 (d, J = 6,0 Hz), 1,21 (d, J = 6,0 Hz), 1,35 (d, J = 6,4 Hz) xác nhận sự tồn tại của 4 đơn vị đường deoxy. Các dữ diện phổ 13C NMR và DEPT của GS7 cho thấy sự phù hợp với cấu trúc của 1 khung pregnane (δC 39,8, 30,1, 79,2, 39,8, 140,2, 119,7, 35,1, 74,9, 45,1, 38,1, 25,2,
74,9, 57,4, 89,9, 34,2, 33,1, 93,1, 10,2, 18,6, 212,2 và 27,7 ), 1 nhóm acetyl (2 cacbon)
và 4 đơn vị đường deoxy (28 carbon) [77]. Vị trí của các nhóm thế cũng như trật tự sắp xếp các đường cũng được nhận định thông qua phổ HMBC. Vị trí của nhóm acetyl
Ở vị trí C-12 được xác định thông qua tương tác HMBC từ H-12 (δH 4,46) đến Ac C- 1 (δC 171,8). Vị trí nhóm acetyl ở C-17 được xác định thông qua tương tác HMBC từ H-20 (δH 2,20) đến C-17 (δC 93,1)/C-20 (δC 212,2). Các tương tác HMBC giữa All H-1 (δH 4,70) và Ole C-4 (δC 84,0); Ole H-1 (δH 4,56) và Cym II C-4 (δC 83,8); Cym II H-1 (δH 4,77) và Cym I C-4 (δC 83,8) và Cym H-1 (δH 4,83) với C-3 (δC 79,3) xác
định chuỗi đường 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(14)-β-D- oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranoside gắn vào vị trí C-3 của aglycone. Kết hợp các luận điểm trên, cấu trúc của hợp chất GS7 được làm rò là 12β-acetyloxy-3β,8β,14β,17β-tetrahydroxypregn-5-en-20-one 3- O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(14)-β-D-oleandropyranosyl-(14)-β- D-cymaropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranoside, một hợp chất mới được đặt tên là gymnepregoside T.
Bảng 3.7. Số liệu phổ NMR của hợp chất GS7
C δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz) C δCa,b δHa,c (độ bội, J=Hz)
39,8 | 1,08 (m)/1,78 (m) | 4 | 83,8 | 3,22 (m) | |
2 | 30,1 | 1,56 (m)/1,83 (m) | 5 | 69,8 | 3,78 (m) |
3 | 79,2 | 3,50 (m) | 6 | 18,3 | 1,16 (d, 6,0) |
4 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 3-OMe | 58,5 | 3,41 (s) |
5 | 140,2 | - | Cym II | ||
6 | 119,7 | 5,32 (br s) | 1 | 101,2 | 4,77 (br d, 9,6) |
7 | 35,1 | 2,10 (m) | 2 | 36,4 | 1,54 (m)/2,10 (m) |
8 | 74,9 | - | 3 | 78,5 | 3,82 (m) |
9 | 45,1 | 1,47 (m) | 4 | 83,8 | 3,22 (m) |
10 | 38,1 | - | 5 | 70,0 | 3,78 (m) |
11 | 25,2 | 1,68 (m)/1,84 (m) | 6 | 18,5 | 1,19 (d, 6,0) |
12 | 74,4 | 4,46 (dd, 3,2, 10,8) | 3-OMe | 58,5 | 3,41 (s) |
13 | 57,4 | - | Ole | ||
14 | 89,8 | - | 1 | 102,6 | 4,56 (br d, 8,4) |
15 | 34,2 | 1,85 (m)/1,95 (m) | 2 | 37,5 | 1,39 (m)/2,29 (m) |
16 | 33,1 | 1,69 (m)/2,81 (m) | 3 | 80,4 | 3,36 (m) |
17 | 93,1 | - | 4 | 84,0 | 3,18 (m) |
18 | 10,2 | 1,47 (s) | 5 | 72,6 | 3,35 (m) |
19 | 18,6 | 1,12 (s) | 6 | 19,0 | 1,35 (d, 6,4) |
20 | 212,2 | - | 3-OMe | 58,4 | 3,39 (s) |
21 | 27,7 | 2,20 (s) | All | ||
12-OAc | 1 | 102,2 | 4,70 (d, 8,0) | ||
1 | 171,8 | - | 2 | 73,6 | 3,29 (m) |
2 | 20,8 | 1,90 (s) | 3 | 83,8 | 3,60 (m) |
Cym I | 4 | 75,0 | 3,16 (m) | ||
1 | 97,2 | 4,83 (br d, 9,6) | 5 | 71,2 | 3,63 (m) |
2 | 36,6 | 1,54 (m)/2,10 (m) | 6 | 18,5 | 1,21 (d, 6,0) |
3 | 78,5 | 3,82 (m) | 3-OMe | 62,5 | 3,58 (s) |
a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
Hình 3.25. Các tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất GS7
3.1.2.8. Hợp chất GS8: vetircilloside M
Hình 3.26. Cấu trúc hóa học của hợp chất GS8
Hợp chất GS8 thu được dưới dạng bột vô định hình màu trắng. Công thức phân tử của hợp chất GS8 được xác định là C62H96O25 dựa theo píc ion tại m/z 1263,6148 [M
+ Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức [C62H96O25Na]+ là 1263,6133). Tương tự như hợp chất GS6, phổ 1H và 13C NMR của hợp chất GS8 cho thấy sự tồn tại của khung pregnane và 5 đơn vị đường Cym I (δH (4,83)/δC (97,2)), Cym II (δH (4,77)/δC (101,2)), Ole (δH (4,56)/δC (102,6)) All (δH (4,69)/δC (102,1)) và Glc ((δH (4,33)/δC
(106,2)). Tuy nhiên tín hiệu nhóm tigloyl của GS6 đã không còn trên phổ NMR của GS8 mà thay vào đó là sự xuất hiện của vòng thơm rất đặc trưng tại δC 131,8 (C), 130,9 x 2CH, 129,5 x 2CH và 134,2 (C) và δH 7,46-8,12 (5H). Các tín hiệu nêu trên cùng với sự có mặt của một cacbon cacbonyl (δC 167,8) gợi ý sự tồn tại của một gốc
benzoyl. Dự đoán này được khẳng định thêm thông qua các tương tác trên phổ HMBC.
Bảng 3.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất GS8
a,b a,c a,b a,c
C δC δH (độ bội, J=Hz) C δC δH (độ bội, J=Hz)
39,8 | 1,11 (m)/1,82 (m) | 6 | 18,5 | 1,17 (d, 6,4) | |
2 | 30,2 | 1,58 (m)/1,84 (m) | 3-OMe | 58,4 | 3,40 (s) |
3 | 79,3 | 3,51 (m) | Cym II | ||
4 | 39,8 | 2,20 (m)/2,33 (m) | 1 | 101,2 | 4,77 (br d, 9,6) |
5 | 140,0 | - | 2 | 36,4 | 1,54 (m)/2,07 (m) |
6 | 120,0 | 5,33 (br s) | 3 | 78,4 | 3,82 (m) |
7 | 35,2 | 2,14 (m) | 4 | 83,8 | 3,22 (m) |
8 | 74,9 | - | 5 | 69,9 | 3,80 (m) |
9 | 44,8 | 1,56 (m) | 6 | 18,6 | 1,20 (d, 6,0) |
10 | 38,0 | - | 3-OMe | 58,4 | 3,41 (s) |
11 | 26,0 | 1,77 (m)/2,10 (m) | Ole | ||
12 | 75,9 | 4,68 (m) | 1 | 102,6 | 4,56 (br d, 7,2) |
13 | 57,7 | - | 2 | 37,6 | 1,40 (m)/2,30 (m) |
14 | 89,3 | - | 3 | 80,5 | 3,34 (m) |
15 | 34,4 | 1,84 (m)/1,96 (m) | 4 | 83,9 | 3,17 (m) |
16 | 33,5 | 1,78 (m) | 5 | 72,5 | 3,34 (m) |
17 | 89,1 | - | 6 | 18,9 | 1,35 (d, 6,0) |
18 | 11,3 | 1,52 (s) | 3-OMe | 57,7 | 3,40 (s) |
19 | 18,5 | 1,13 (s) | All | ||
20 | 71,6 | 3,54 (m) | 1 | 102,1 | 4,69 (d, 8,0) |
21 | 19,0 | 1,02 (d, 6,0) | 2 | 72,9 | 3,30 (m) |
Bz | 3 | 83,2 | 3,93 (m) | ||
1 | 167,8 | - | 4 | 83,9 | 3,32 (m) |
2 | 131,8 | - | 5 | 70,1 | 3,80 (m) |
3,5 | 130,9 | 8,12 (d, 7,6) | 6 | 18,2 | 1,28 (d, 6,4) |
4,6 | 129,5 | 7,46 (t, 7,6) | 3-OMe | 61,9 | 3,57 (s) |
5 | 134,2 | 7,58 (t, 7,6) | Glc | ||
Cym I | 1 | 106,2 | 4,33 (d, 7,2) | ||
1 | 97,2 | 4,84 (br d, 9,6) | 2 | 75,5 | 3,16 (m) |
2 | 36,6 | 1,54 (m)/2,05 (m) | 3 | 78,0 | 3,20 (m) |
3 | 78,5 | 3,82 (m) | 4 | 71,8 | 3,22 (m) |
4 | 83,8 | 3,24 (m) | 5 | 77,8 | 3,31 (m) |
5 | 69,8 | 3,79 (m) | 6 | 63,0 | 3,63 (dd, 6,0, 11,8) |
3,89 (d, 11,8)
a đo trong methanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
Các tương tác HMBC giữa bezoyl H-2/H-6 (δH 8,12) và C-1 (δC 131,8)/C-4 (δC 134,2)/C-7 (δC 167,8); giữa H-12 (δH 4,68) và bezoyl C-7 (δC 167,8) đề xuất nhóm benzoyl gắn vào vị trí C-12 của khung pregnane. Chuỗi đường được khẳng định là giống với hợp chất gymnepregoside R (GS6) thông qua việc so sánh các dữ liệu phổ 1H, 13C NMR cũng như các tương tác trên phổ HMBC và COSY. Từ đó, cấu trúc của