Nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập từ cây cọ hạ long (Livistona halongensis T.H. Nguyen & Kiew) và cây rau má [Centella asiatica(Linn.) Urban]

lá có thể dùng làm rau ăn. Quả cọ có thể nấu chín để ăn hoặc ép lấy dầu, và là một món đặc sản của miền tây Nghệ An [10].

Rễ cây kè nam dùng chữa bạch đới, khí hư, thường phối hợp với những vị khác như rễ cau, rễ tre, rễ cây móc với lượng bằng nhau, sắc đặc uống làm 2 lần trong ngày. Liều dùng hàng ngày 6 - 12 g [11].

Theo đông y, cây cọ xẻ (Livistona chinensis) có vị ngọt và chát, tính bình, hạt làm tiêu ung thư, khối u, rễ có tác dụng giảm đau [11, 12]. Y học dân gian Trung Quốc dùng hạt cọ xẻ chữa ung thư mũi, họng, thực quản, ung thư rau, bệnh bạch cầu. Rễ cây này được dùng để trị hen suyễn, giảm đau do tiêm. Liều dùng 15-30 g, dạng thuốc sắc. Lá để trị chảy máu tử cung 1, 11].

Đơn thuốc chứa cọ xẻ ở Trung Quốc:

- Chữa ác tính: Dùng hạt cọ xẻ 30 g, nấu với thịt lợn nạc 30 g trong 2

giờ.

- Chảy máu tử cung: Dùng cuống lá cọ xẻ đốt thành tro, hoà vào nước

uống, hoặc sao lên và nấu nước uống.

- Trong vị thuốc dân gian, hạt cây cọ xẻ L. chinensis R.Br. có tên “Quỳ thụ tử”.

1.1.2. Tình hình nghiên cứu về chi cọ

Có thể bạn quan tâm!

Xem toàn bộ 129 trang tài liệu này.

1.1.2.1. Thành phần hóa học

* Nghiên cứu trong nước:

Trước đây, hầu như chưa có công trình nào trong nước nghiên cứu về các cây thuộc chi cọ. Đầu năm 2011, Giang Thị Kim Liên và cộng sự thông báo trên tạp chí Hoá học đã phân lập được 4 hợp chất từ các dịch chiết của quả cọ xẻ (Livistona chinensis), gồm: 5,7,4’-trihydroxy–3’,5’–dimetoxy– flavon (tricin, 1), 2–(hydroxy–metyl) phenyl–D–glucopyranosid (salicin, 2), stigmast–5,22–dien–3β–O–β–D–glucopyranosid (stigmasterol glucosid, 3), saccharose (4) [13].

OCH3

2' 4' OH

HO 8 9 2 1'

7 6'

OCH3

5 10 4 3

OH O

1. Tricin

O HO

OH OH

2. Salicin

2 9

2 1

1 9

1 2

11 13

1 18 H

9 14

1 0 8

2 8

2 2 2 4 2 7

2 0 2 3

6 ' O

5 ' O

H H

3 4 5 7

4' HO 1 '

HO 3' 2 '

3. Stigmasterol glucosid

HO 6

5 O

4 OH

HO 3 2

HO 1'

1 2' HO 5'

3' 4' CH2OH

4. Saccharose

* Nghiên cứu trên thế giới:

Trong chi cọ, cây cọ xẻ được nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học và hoạt tính sinh học. Singh, R.P. và Kaur G. (Ấn Độ) nghiên cứu định tính thành phần hoá học cho thấy rằng các hợp chất phenol có hàm lượng cao [14].

Maurer – Menestrina và cộng sự (Brazil) đã tách và xác định cấu trúc của một betaxylan (polysacharid) có nhiều nhóm thế từ nhựa quả cọ xẻ [15].

Tao Yuan và cộng sự đã phân lập và xác định được cấu trúc 14 hợp chất trong quả cọ xẻ, chúng gồm 3 chất mới là hai depsidon (5, 6), một benzofuran (7) và 11 hợp chất đã biết là: 3-stilben, 4-steroid, 3-flavan-3-ol, và 1 alkaloid : trans-3,5,3',5'-tetrahydroxy-4'-metoxy-stilben (8), cis- 3,5,3',5'-tetrahydroxy-4'-metoxy-stilben (9), 4-hydroxy-3',5'-dimetoxystilben

(10), 5α,8α-epidioxy-22E-ergosta-6,22-dien-3β-ol (11), 5α,8α-epidioxy-22E-

ergosta-6,9,22-trien-3β-ol (12), 24-etylcholest-4-en-3-on (13), 6β-hydroxy-

stigmast-4-en-3-on (14), catechin (15), epicatechin (16), epiafzelechin (17),

terreusinon (18) [16].

3 2

O H

HO OH

5. Depsidon 1

H O

6. Depsidon 2

CH 3

O H

3' 2'

4' 2

HO 1'

4 5

1a 7

OCH3

5' 6'

OCH3

8. (E) R =R =R =R =OH R =OCH

1 2 3 5 4 3

7. Benzofuran

9. (Z) R1=R2=R3=R5=OH R4=OCH3

10. (E) R1=R2=OCH3 R4= OH R5=R3=H

Từ quả cọ xẻ, Xiaobin Zeng, và cộng sự đã tách được 11 hợp chất

flavonoid với 3 chất mới (19, 20, 21) và 8 chất đã biết là: tricin (1), quercetin

3-O-β-D-glucopyranosid (22), isorhamnetin 3-O-β-D-glucopranosid (23),

rhamnazin 3-O-β-D-glucopyranosid (24), (-)-epiafzelechin (25), (+)–catechin

(26), 2R,3R-3,5,7,3’,5’ pentahydroxyflavan (27), (–)-catechin (28) [17].

HO O

HO OH

19. 2S,3S-3,5,7,3',5'-pentahydroxyflavan

20. 2R,3R-3,5,6,7,8,4'-hexahydroxyflavan

21. 2R,3R-3,5,6,7,8,3',5'-heptahydroxyf lavan

Đặc biệt, từ cây cọ úc (Livistona australis), năm 2009, Samy K El- Desouky (Ai cập) và cộng sự đã phân lập từ lá 1 chất mới là dẫn xuất pyranon: 3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-metyl-4H-pyran-4-on (29) [18]. Năm 2011, Mona E.S. Kassem tại trung tâm nghiên cứu quốc gia (Ai cập) cùng các cộng sự đã phân lập ra 1 hợp chất muối mới : flavon glycosid

sunphat (30) cùng 14 hợp chất flavonoid đã biết, gồm: genkwanin-6-C-β- glucopyranosid (31), genkwanin-8-C-β-D-glucopyranosid (32), isovitexin

(33), isoorientin (34), orientin (35), tricin 7-O-β- D-glucopyranosid (36)

tricin 4'-O-β-glucopyranosid (37) luteolin 7-O-β-glucopyranosid (38),

quercetin 3-O--glucopyranosid (22) quercetin 3-O-β-galactopyranosid (39),

tricin (1), quercetin (40), apigenin (41) và luteolin (42) [19].

H O

OSO3Na

OCH3

OH OCH3

H3CO

Glu OH

OH O

30. Flavon sunphat glycosid

OH O

32. Genkwanin-8-C--D-glucopyranosid

41. Apigenin 42. Luteolin

1.1.2.2. Hoạt tính sinh học

Tại Việt Nam, Giang Thị Kim Liên và cộng sự đã báo cáo kết quả thăm dò hoạt tính sinh học các dịch chiết từ quả cọ xẻ như sau: các dịch chiết n- hexan và MeOH có hoạt tính ức chế sinh trưởng đối với vi khuẩn Gram (+) Staphylococcus aureus với nồng độ IC50 lần lượt là 46,77 và 209,71 μg/ml. Ở hoạt tính chống oxi hoá, dịch chiết MeOH quả cọ xẻ có hoạt tính ức chế hoạt động của enzym peroxydaza với IC50 là 61,22 μg/ml. Dịch chiết MeOH quả cọ xẻ có hoạt tính gây độc tế bào đối với 3 dòng tế bào ung thư thử nghiệm là: KB (ung thư biểu mô), MCF – 7 (ung thư vú) và Hep-G2 (ung thư gan) với các giá trị IC50 lần lượt là 68,04; 88,30 và 101,25 μg/ml [13].

Singh, R.P. và Kaur G. (Ấn Độ) thông báo hoạt tính chống tạo mạch (antiangiogenic) và hoạt tính chống tăng sinh tế bào (antiproliferative) in vitro của dịch chiết quả và hạt cọ xẻ. Phân đoạn chứa các hợp chất phenol của cây này có hoạt tính phá màu (hemolytic) [20]. Nhóm tác giả trên cũng đưa ra giả thiết là hàm lượng cao các hợp chất phenol có trong cây cọ xẻ là nguyên nhân gây chết các tế bào [14].

Nhóm nghiên cứu của Hoang W.C. (Đài Loan) đã thông báo hoạt tính ức chế enzym sinh trưởng biểu bì (Epidermal Growth Factor, EGF) và enzym hoạt tính phân bào (Mitogen – activated protein kinase, MAPK) trong các dòng tế bào ung thư ở người bởi một phân đoạn protein kí hiệu là LC–X được tách và tinh chế từ hạt cọ xẻ [21].

Zhong Z.G. và cộng sự đã công bố rằng dịch chiết ethyl acetat rễ cọ xẻ thể hiện hoạt tính ức chế sinh trưởng đối với 7 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm: ung thư dạ dày SGC 7901, ung thư máu L 1210, P 388D1, ung thư cuống họng Hela, ung thư gan hele 7404, ung thư hắc tố da (melanoma B16) và ung thư thần kinh chuột nhắt lai chuột cống NG 108 – 15 [22].

Dịch chiết cồn và dịch chiết nước hạt cọ xẻ đã được Cheng S. và cộng sự nghiên cứu rất chi tiết về hoạt tính ức chế tế bào ung thư máu HL 60, kết quả cho thấy dịch chiết cồn có hoạt tính tốt hơn [23].

Muneo Tsukiyama và cộng sự (Nhật Bản) đã nghiên cứu tác dụng chống tích tụ mỡ, làm căng da, chống nhăn, giảm béo của dịch chiết hạt cọ xẻ. Vì vậy, có thể nghiên cứu để sử dụng dịch chiết hạt cọ xẻ trong mĩ phẩm [24].

Ngoài ra, các hợp chất khung flavan được phân lập ra từ quả cọ xẻ như 3

chất mới (19, 20, 21) và (-)-epiafzelechin (25), (+)-catechin (26), 2R,3R-

3,5,7,3’,5’ penthahydroxyflavan (27), (–)-catechin (28) được biết đến với

các hoạt tính sinh học nổi trội như:

*.) Hoạt tính chống oxy hóa