Giới Thiệu Sơ Lược Về Thực Vật Họ Na (Annonaceae)

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN

1. 1 Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Na (Annonaceae)

Họ Na (danh pháp khoa học Annonaceae) là một họ thực vật có hoa bao gồm các loại cây thân gỗ, cây bụi hay dây leo. Đây là họ lớn nhất của bộ Mộc lan (Magnoliales) với 130 chi và 2.300 loài, được phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới [8],[11].

Hầu hết các dạng sống chủ yếu được thấy ở các loài trong họ Na, chỉ trừ các cây thân cỏ và các dạng sống phụ sinh hay ký sinh. Đối với các loài cây mọc đứng thường gặp ở dạng cây bụi hoặc cây gỗ nhỏ. Trong khi đó nhiều loài khác thuộc chi Polyathia và hàng loạt các chi khác lại gặp những cây gỗ to lớn [8].

Hình thái chung của các cây họ Na có những đặc điểm sau [8]: Lá của tất cả các loài họ Na đều không có lá kèm, mọc cách, đơn, nguyên, mép lá nguyên với gân lông chim. Hoa của các loài họ Na thường là hoa lưỡng tính. Hoa mọc đơn độc hoặc họp thành các dạng cụm hoa khác nhau, ở nách lá hoặc ngoài nách lá, ở đỉnh cành hoặc hoa mọc trên thân già không lá. Đặc điểm này thường được dùng để phân biệt các chi trong họ Na. Nhị trong họ Na có hai kiểu chính: “kiểu Uvarioid” với trung đới khá dầy và dài vượt quá bao phấn để tạo thành mào trung đới,“kiểu Miliusoid” có trung đới mỏng và hẹp, làm cho bao phấn lồi lên so với trung đới. Phần lớn các loài họ Na có bộ nhụy gồm các lá noãn rời. Mỗi lá noãn được chia thành bầu, vòi nhụy và núm nhụy.

1.2 Giới thiệu về thực vật chi Goniothalamus

Có thể bạn quan tâm!

Xem toàn bộ 184 trang tài liệu này.

1.2.1 Sơ lược về chi Goniothalamus

1.2.1.1 Đặc điểm hình thái của chi Goniothalamus

Các loài Goniothalamus ở dạng cây bụi hoặc gỗ nhỏ, ở các bộ phận non không có lông hình sao. Hoa lưỡng tính, thường mọc ở nách lá xanh hoặc nách lá đã rụng,

hiếm khi hoa mọc trên thân già hoặc vừa ở đỉnh hoặc vừa ở nách; ở gốc cuống hoa thường có một số lá bắc nhỏ. Lá đài (3), cánh hoa (6) đều xếp van; 3 cánh hoa vòng ngoài thường phẳng; các cánh hoa vòng trong rất nhỏ và dày hơn cánh hoa ngoài, ở gốc thót lại thành móng hẹp, còn đỉnh thì dính nhau tạo thành mũ, chụp lên trên nhị và nhụy. nhị nhiều, dạng uvarioid; mào trung đới có khi rất nhọn đầu hoặc thường thì cụt, bao phấn hướng ngoài, thường có vách ngăn ngang. Lá noãn nhiều, vòi thường rõ, với núm nhụy nguyên hoặc hơi xẻ thành hai thùy. Noãn 1-2 hoặc 3-10. Phân quả ngồi hoặc có cuống ngắn [8].

Chi Goniothalamus có 160 loài, phân bố ở châu Á đến Niu Ghinê, tập trung nhiều ở Đông Nam Á (Thái Lan, Đông Dương, Malaixia, Inđônêxia, Philipin). Ở Việt Nam chi này có 19 loài [7],[8].

1.2.1.2 Một số loài Goniothalamus ở Việt Nam

Theo tác giả Nguyễn Tiến Bân, chi Goniothalamus ở Việt Nam có 19 loài [8]:

Goniothalamus albiflorus Ban (Giác đế hoa trắng): Cho đến nay mới gặp loài này ở Trung Bộ Việt Nam: Thừa Thiên-Huế, Kon Tum.

Goniothalamus chinensis Merr. & Chun. (Giác đế trung hoa): Cây này có ở Lào Cai (Sapa), Hà Giang, Quảng Ninh và còn có cả ở Trung Quốc (Quảng Tây, Quảng Đông, Hải Nam).

Goniothalamus chartaceus P. T. Li (Chân kiềng hay giác đế giấy): Hiện mới thấy loài này ở miền Bắc Việt Nam: Quảng Ninh, Lạng Sơn.

Goniothalamus donnaiensis Fin. & Gagnep. (Giác đế nhung, còn gọi là giác đế đồng nai): Mới chỉ thấy loài này ở Trung và Nam Bộ Việt Nam: Khánh Hoà, Kon Tum, Đắc Lắc, Đắc Nông, Lâm Đồng, Ninh Thuận, Đồng Nai.

Goniothalamus elegans Ast. (Giác đế thanh lịch): Loài này mới gặp ở Trung Bộ Việt Nam: Quảng Bình.

Goniothalamus expansus Craib (Giác đế xoè): Loài này được tìm thấy ở Gia Lai và còn gặp ở Thái Lan.

Goniothalamus gabriacianus (Baill.) Ast. (Giác đế sài gòn): Loài này có ở Quảng Trị, Đà Nẵng, Quảng Nam, Khánh Hòa, Ninh Thuận, Kon Tum, Gia Lai,

Đắc Lắc, Tây Ninh, Bình Dương, Bà Rịa-Vũng Tàu, Kiên Giang, ngoài ra còn có ở Trung Quốc, Lào, Campuchia.

Goniothalamus gracilipes Ban (Giác đế cuống dài): Loài này gặp ở Trung Bộ Việt Nam (Đắc Lắc), gần đây còn tìm thấy ở Thái Nguyên.

Goniothalamus macrocalyx Ban (Màu cau trắng, còn gọi là giác đế đài to, tai nghé, bồ câu đất): Loài này có ở Bắc Cạn, Hà Nội, Hòa Bình, Thanh Hóa, gần đây còn tìm thấy ở Hà Giang.

Goniothalamus multiovulatus Ast. (Giác đế nhiều noãn): Cho đến nay chỉ mới gặp loài này ở Trung Bộ Việt Nam: Thừa Thiên-Huế, Đà Nẵng.

Goniothalamus ninhianus Ban (Giác đế lâm đồng): Có ở Lâm Đồng.

Goniothalamus takhtajanii Ban (Giác đế tam đảo): Loài này chỉ mới gặp ở miền Bắc Việt Nam: Vĩnh Phúc (Tam Đảo).

Goniothalamus tamirensis Pierre ex Fin. & Gagnep. (Giác đế miên, còn gọi là giác đế Tamir): Loài này có ở Nghệ An, Quảng Trị, Thừa Thiên-Huế, Đà Nẵng, Khánh Hòa, Đắc Lắc, Đắc Nông và còn có ở Lào, Campuchia.

Goniothalamus tenuifolius King (Giác đế lá mỏng): Loài này có ở Kon Tum, ngoài ra còn gặp ở Malaixia.

Goniothalamus touranensis Ast. (Giác đế đà nẵng): Cho đến nay chỉ thấy loài này ở vùng Trung Bộ Việt Nam: Đà Nẵng, Quảng Nam, Khánh Hòa, Đắc Lắc, Lâm Đồng.

Goniothalamus undulatus Ridl. (Giác đế lượn sóng): Có ở Đắc Lắc, ngoài ra còn có ở Mianma, Thái Lan.

Goniothalamus vietnamensis Ban (Bổ béo đen): Loài này mới gặp ở miền Bắc Việt Nam: Cao Bằng, Quảng Ninh, Phú Thọ, Hà Nội (Ba Vì, Minh Quang).

Goniothalamus wightii Hook.f. & Thoms. (Giác đế ấn độ): Loài này có ở Đà Nẵng, Khánh Hòa, Ninh Thuận, Gia Lai, Đồng Nai, ngoài ra còn có ở Ấn Độ, Lào, Campuchia.

Goniothalamus yunnanensis W. T. Wang (Giác đế vân nam): Loài này có ở Lào Cai, Sơn La, Lạng Sơn, Hòa Bình và còn có ở Trung Quốc (Vân Nam).

Theo tác giả Võ Văn Chi, một loài thuộc chi Goniothalamus của Việt Nam được sử dụng làm thuốc trong Y học dân gian như lá của cây Giác đế giấy (G. chartaceus P. T. Li) được dùng nấu nước rửa vết thương; thân cây Giác đế nhung (G. donnaiensis Fin. & Gagnep.) được dùng làm thuốc trị đòn ngã tổn thương và gãy xương; rễ cây Giác đế sài gòn (G. gabriacianus (Baill.) Ast.) dùng làm thuốc giải độc, trừ ban trái, đậu sởi; rễ cây Bổ béo đen (G. vietnamensis Ban) được dùng sắc nước uống làm thuốc bổ, kích thích tiêu hóa [9].

1.2.2 Đặc điểm thực vật cây Giác đế đài to

Cây Giác đế đài to (G. macrocalyx Ban) ở dạng cây gỗ nhỏ, cao 10-15 m, cành non, cuống lá và cuống hoa đều có lông màu gỉ sắt. Lá dai, thường láng ở mặt trên, thuôn hoặc thuôn hình trứng ngược, cả 2 mặt (trừ ở gân chính mặt dưới) đều nhẵn; chóp lá thành mũi ngắn, gốc lá tù; gân bên mờ nhưng hơi nổi ở 2 mặt. Hoa mọc ở nách lá đã rụng (có khi ở trên cành già); cuống hoa mập, ở gốc mang 4-6 lá bắc không đều nhau có lông ở cả 2 mặt (Hình 1.1.).

(1) [8] (2)

Hình 1.1. Cành mang hoa (1) và ảnh chụp tiêu bản lá, cành mang quả (2) của cây Giác đế đài to

Loài Giác đế đài to có cánh hoa ngoài khi tươi màu vàng nhạt, dày, hình mác, có 1 gân ở giữa, cả hai mặt đều có lông tơ màu gỉ sắt; cánh hoa trong hình trứng hơi nhọn đầu, dính nhau ở đỉnh tạo thành mũ, mặt ngoài có lông. Nhị nhiều, chỉ nhị rõ,

bao phấn có vách ngang; mào trung đới hình đĩa hơi lồi, có lông. Lá noãn nhiều, bầu có lông dài; vòi ngắn; núm nhụy hình phễu, dài bằng bầu, ở đỉnh hơi xẻ 2 môi. Noãn 2. Đế hoa gần phẳng. Phân quả có lông màu nâu đen, thuôn hoặc hình trụ cong, có mỏ nhọn ở đỉnh, vỏ quả mỏng. Hạt màu nâu, nhẵn và hơi láng [8].

1.2.3 Đặc điểm thực vật cây Giác đế cuống dài

Cây Giác đế cuống dài (G. gracilipes Ban) ở dạng cây bụi nhỏ, cao 3-4 m, cành và cuống lá khi rất non có lông màu nâu, về sau nhẵn. Lá mỏng, hình trái xoan hoặc hình thuôn. Cả hai mặt (trừ gân chính ở mặt dưới) đều không có lông, chóp lá hơi có mũi ngắn, gốc là hình nêm hoặc tù, gân cấp II rất mờ ở cả hai mặt. Hoa mọc đơn độc ở nách lá ; cuống hoa mảnh, ở gốc mang 3-5 lá bắc. Lá bắc có khi dạng lá lớn cỡ 12-20 x 6-10 mm. Lá đài rời từ gốc, hình trứng rộng, hơi tù đầu. Cả hai mặt đều gần như nhẵn, bền theo quả và nằm sát đế quả (Hình 1.2.).

(1) [8] (2)

Hình 1.2. Cành mang hoa, quả (1) và ảnh chụp tiêu bản lá, cành mang quả (2) của cây Giác đế cuống dài

Loài Giác đế cuống dài có cánh hoa ngoài dày, hình trứng thuôn nhọn đầu, cả hai mặt đều có lông (mặt ngoài rậm hơn) màu vàng nâu, dính nhau bởi mép và có đỉnh hình 3 cạnh rõ ; cánh hoa trong hình thoi, dính nhau ở đỉnh tạo thành mũ nhọn đầu, mặt ngoài có lông màu vàng nâu. Nhị nhiều hình cái đinh, có chỉ nhị ngắn ; bao

phấn có vách ngang, mào trung đới hình đĩa lồi, có lông ngắn, rất rộng hơn bao phấn. Lá noãn không nhiều, hơi dài hơn nhị, bầu hoàn toàn nhẵn, vòi nhỏ và ngắn, núm nhụy hình trụ, ở đỉnh nguyên và hơi loe rộng. Noãn một. Phân quả hình trứng, có mũi nhọn, nhẵn, khi chín màu đỏ, ở trên cuống rất dài 3-4 cm, vỏ quả mỏng. Hạt màu xám vàng nhẵn [8].

1.3 Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh học chi Goniothalamus

Cho đến nay mới có khoảng 30 loài trong số 160 loài thuộc chi Goniothalamus được nghiên cứu về hoá thực vật. Các nghiên cứu này cho thấy styryl-lactone, acetogenin và alkaloid là ba lớp chất chính có trong các loài Goniothalamus, ngoài ra còn gặp một số nhóm chất khác như flavonoid, terpenoid, ...[7].

1.3.1 Styryl-lactone từ chi Goniothalamus

Các styryl-lactone được phân lập từ chi Goniothalamus thường có bộ khung cơ bản C13 gồm mạch styryl gắn với vòng lactone được chia thành 6 nhóm cấu trúc cơ bản đặc trưng bao gồm: styryl-pyrone (I), furano-pyrone (II), furano-furone (III), pyrano-pyrone (IV), butenolide (V) và heptolide (VI) (Hình 1.3.). Nhiều styryl-lactone thể hiện hoạt tính sinh học phong phú như hoạt tính gây độc tế bào, chống khối u, trừ sâu, kháng vi sinh vật kiểm định, kháng trùng sốt rét, kháng lao và hoạt tính chống oxi hóa; trong đó hoạt tính gây độc tế bào đã được nghiên cứu một cách tỉ mỉ và đưa ra cơ chế hoạt động của styryl-lactone [7],[10].

Hình 1.3. Các khung cơ bản của styryl-lactone

1.3.1.1 Styryl-pyrone từ chi Goniothalamus

Năm 1972, nhóm tác giả K. Jewers và cộng sự thuộc Viện các hợp chất nhiệt đới của Anh đã phân lập được (R)-goniothalamin (1) từ vỏ cây Goniothalamus andersonii. Đây là hợp chất styryl-lactone đầu tiên được phân lập từ chi Goniothalamus (Annonaceae) [12].

Hợp chất này cũng được phân lập từ nhiều loài thuộc chi Goniothalamus, như

G. andersonii, G. fulvus, G. giganteus, G.macrophyllus, G. malayanus, G. scortechinii, G. sesquipedalis, G. tamirensis, G. tapis và G. uvaroides, trong đó có loài G. tamirensis của Việt Nam [13].

Năm 1998, kết quả thử hoạt tính sinh học ban đầu cho thấy (R)-goniothalamin

(1) có hoạt tính in vitro đối với nhiều dòng tế bào ung thư như dòng tế bào ung thư máu P388, u bướu WEHI1640 và ung thư dạ dày ở người HGC-27 với giá trị ED50 lần lượt 0,75; 1,70; 0,70 g/mL [14]. Thử nghiệm tiếp theo cho thấy (R)- Goniothalamin (1) có hoạt tính đối với các dòng tế bào ung thư cổ tử cung Hela, ung thư vú MCF7, ung thư buồng trứng Caov-3. Đặc biệt là (R)-goniothlamin lại không độc đối với tế bào lành tính, kết quả thử hoạt tính chống ung thưin vivo cho thấy hợp chất này có hoạt tính chống ung thư vú trên chuột thực nghiệm Sparague- Dawley [15].

Năm 2003, nhóm tác giả Malaysia S.H. Inayat-Hussain và cộng sự đã nghiên cứu về hoạt tính gây độc tế bào ung thư máu HL-60 của (R)-goniothalamin (1). Từ mô hình về chương trình cái chết định sẵn của tế bào ung thư máu HL-60 cho thấy styryl-lactone (R)-goniothalamin (1) từ chi Goniothalamus hoạt hóa hệ thống enzym caspases qua sự mất màng ty thể dẫn đến phóng thích sắc tố tế bào ty thể c, làm cho nhiễm sắc thể bị co rút không thể phân chia và làm tế bào ngừng phát triển [16].

Năm 2011, nhóm tác giả M. Al-Qubaisi đã đánh giá một cách chi tiết hoạt tính gây độc tế bào của (R)-goniothalamin đối với dòng tế bào ung thư ở người gồm tế

bào ung thư gan HepG2, tế bào gan bình thường Chang. Kết quả cho thấy (R)- goniothalamin (1) có khả năng giảm sự phát triển của tế bào HepG2 một cách chọn lọc sau 72 giờ với giá trị IC50 = 4,63 M, trong khi đó giá trị IC50 đối với dòng tế bào Chang là 35,01 M. Nghiên cứu đã chỉ ra hoạt tính gây độc tế bào của (R)- goniothalamin (1) có sự liên quan đến ức chế quá trình tổng hợp ADN [17], [18].

Ngoài hoạt tính gây độc tế bào, (R)-goniothalamin (1) còn thể hiện hoạt tính chống nấm. Năm 2008, nhóm các nhà nghiên cứu của Brazil đã thử nghiệm và cho thấy (R)-goniothalamin (1) thể hiện mức độ hoạt tính khác nhau đối với nhiều chủng nấm, trong đó hoạt tính mạnh hơn cả là đối với hai chủng nấm Paracoccidioides braziliensis và Paracoccidioides braziliensis với giá trị MIC lần lượt 9,0; 6,8 g/mL [19]. Gần đây, năm 2013 nhóm các nhà khoa học Malaysia

R.P.T Kim và cộng sự đánh giá hoạt tính chống oxi hóa của (R)-goniothalamin (1) cho thấy chất này có hoạt tính chống oxi hóa (IC50 = 2,04 M), tuy nhiên kém hoạt động hơn chất đối chứng (acid ascobic IC50 = 0,075 M) [20].

Đã có nhiều dẫn xuất của (R)-goniothalamin (1) được phân lập từ các loài

khác nhau thuộc chi Goniothalamus, do đó hợp chất này được coi là tiền chất trong quá trình sinh tổng hợp hợp chất styryl-lactone khác (2-5). Các styryl-pyrone thường gặp ở các dạng khác nhau với mức độ oxi hóa mạch liên kết với vòng phenyl và mức độ bão hòa của vòng pyrone như 7,8-olefin styryl-pyrone ((R)- goniothalamin (1)); 7,8-epoxy styryl-pyrone (goniothalamin oxide (2)); 7,8- dihydroxy styryl-pyrone (goniotriol (3), goniodiol (4)); styryl-pyrone bão hòa (garvensintriol (5)). Goniothalamin oxide (2) được phân lập từ loài G. macrophyllus của Malaysia vào năm 1987. Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học cho thấy hợp chất này có khả năng gây sảy thai ở chuột [21]. Từ loài G. giganteus các nhà khoa học Ấn Độ lần lượt phân lập được goniotriol (3) (1989), goniodiol (4) (1991). Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào cho thấy goniotriol (3), goniodiol (4) đều có hoạt tính đối với các dòng tế bào ung thư phổi A-549, ung thư vú MCF-7, ung thư đại tràng HT-29; trong đó hợp chất 4 có hoạt tính mạnh hơn (3) ở cả 3 dòng tế và hoạt tính đối với dòng tế bào A-549 là mạnh hơn cả (ED50 = 0,12 g/mL) [14],[22],[23].