Nghiên cứu hoá học và nhận dạng một số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (cratoxylum prunifolium kurtz) - 2

uống hoặc có thể ủ sau đó đem phơi khô mới dùng. Gần đây có một vài tác giả ở Việt Nam đã nghiên cứu và cho thấy lá đỏ ngọn có tác dụng chữa bệnh, có tác dụng chống gốc tự do, bảo vệ thành mạch, bảo vệ tế bào gan chống mù loà, chống ôxi hoá và miễn dịch invitro khá rõ [7].

Tại cơ sở sản xuất kinh doanh thuốc thành phẩm, thực phẩm chức năng Y học cổ truyền Thái Nguyên, Bác sĩ Hoàng Sầm đã sử dụng dịch chiết của lá đỏ ngọn để làm thực phẩm chức năng, thay chè làm nước uống, chữa các bệnh nan y như: ngứa, ghẻ lở, ronan thần kinh, mất ngủ, miệng đắng ăn không ngon, giảm trí nhớ…

1.3. Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật chi Cratoxylum

1.3.1. Các hợp chất có khung triterpen

Theo tài liệu [19] từ dịch chiết n-hexan của thực vật Cratoxylum cochinchinense đã tách được ngoài các triterpen có 5 vòng ngưng tụ nhóm lupeol và β-mangostin còn phân lập được các triterpen có hai vòng ngưng tụ. Sau khi tách bằng các phương pháp sắc kí và dựa vào kết quả phân tích các phổ của các chất được tách ra người ta đề nghị công thức cấu tạo của 7 hợp chất triterpen hai vòng là:


R


I.a: (13E,17E)-polypoda-8 (26),13,17,21-tetraen-3β-ol; (R= β-OH).

I.b: -polypodatetraene; (R= H).

Có thể bạn quan tâm!

Xem toàn bộ 118 trang tài liệu này.


25

Nghiên cứu hoá học và nhận dạng một số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (cratoxylum prunifolium kurtz) - 2

26

27 28 29


30


R


II.a: (13E,17E)-polypoda-7,13,17,21-tetraen-3β-ol; (R= β - OH). II.b: - polypodatetraene; (R = H).

II.c: (13E,17E)-3β-axetoxypolypoda-7,13,17,21-tetraene; (R= β - OAc). II.d: (13E,17E)-polypoda-7,13,17,21-tetraen-3-one; (R= O).


R


III.a: Polypoda-13,17,21-trien-8-ol; (R=H). III.b: Polypoda-13,17,21-trien-3-one; (R =β - OH).

III.c : Polypoda-13,17,21-trien-3β, 8-diol; (R= O).


1.3.2. Các chất axit hữu cơ

Từ lá một loại rau thuộc loài Cratoxylum formosum ở Thái Lan Pilchaon Maisuthisakul [23] đã phân lập được hai axit hữu cơ IV, V và cho biết các hợp chất ấy đều có hoạt tính chống oxi hóa. Sau khi tách, phân lập tác giả đã đề nghị cấu trúc của nó có công thức là:


COOH

HO

O

O



HO


OH

OH


OH


IV: Acid chlorogenic


O OH

HO

O OH

O O

O

HO


HO

HO OH


V: Acid dicaffeoylquinic


1.3.3. Các chất có khung xanthone

Các xanthone là nhóm chất lớn nhất, phổ biến nhất có ở hầu hết các loài thuộc chi Cratoxylum [6, 14, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30]. Đã phát hiện ra là các xanthone và dẫn xuất dưới dạng C-glycoside của chúng. Từ loài Cratoxylum cochinchinense [25] Soon Yew Tang cùng với các cộng sự đã phân lập được C-glicoside của xanthone và xác định được công thức cấu tạo của nó có dạng VI.

HO O OH


O

HO OH

HO

OH OH O


VI: 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone- C2-β-D-glycoside.


Từ loài Cratoxylum formosum Nawong Boonnak cùng các cộng sự [22] cũng đã phân lập được các xanthone có cấu trúc VII dưới đây:


O

OH

O

O

OH

MeO

HO O R1

HO O OCH3


VII.a: Dulxis-xanthone VII.b: Β-mangostin; (R1 = OMe)

VII.c: -mangostin; (R1 = OH)



O OH

R1

O

OH

OH


VII.d: Formoxanthone A; (R1 = ).


MeO

R1 O OH


HO O O


VII.e: 3-isomangostin; (R1 = ).

OMe

VII.e1: 3,4-dihidro- 5,9-dihidroxy-8-methoxy-7-(3-methoxy-3-methylbutyl)- 2,2- dimethyl-2H,6H-pyrano-[3,2-β] xanthen-6-one; (R1 = ).

OH

VII.e2: 3,4-dihidro-5,9-dihidroxy-7-(3- hidroxy-3-methybutyl)-8-methoxy- 2,2- dimethyl-2H,6H-pyrano-[3,2-β] xanthen-6-one; (R1 = ).

O OH

R1

HO

O

R2

OH


VII.f: Isocudraniaxanthone B; (R1 = H; R2 = OMe). VII.f1: Gerontoxanthone I; (R1 = ; R2 = OH).

O OH

R2

O

O

OH R1


;

VII.g: 10-O-methylmaclur-xanthone; (R1 = R2 = OMe).


VII.g1: Macluraxanthone; (R1 = ; R2 = OH).

VII.g2: Xanthone V1. (R1 = ; R2 = OH).

VII.g3: 6 - deoxyjacreubin; (R1 = H; R2 = H).


O OH

R1

O

O

OH


VII.h: Formoxanthone B; (R1 = ).


Từ loài Cratoxylum cochinchinese của miền Nam nước ta Lê Thị Diệu Nguyên và Leslie J. Harrison [19] đã phân lập được ngoài các triterpen I, II và

III. Hai nhà nghiên cứu xác định được các xanthone có cấu trúc VIII.a,VIII.b.


O OH

HO

R

O

OH


VIII.a: 1,3,7-trihydroxy-2,4-di (3-methyl-but-2-enyl) xanthone; (R = prenyl). VIII.b: 2-geranyl-1,3,7- trihydroxy-4-3- methylbut-2-enyl) xanthone; (R=geranyl).

Từ loài Cratoxylum maingayi [14] người ta cũng phân lập được một số hợp chất xanthone (IX), các chất này có cấu trúc đơn giản nhưng đều có tác dụng như các chất có hoạt tính chống oxi hoá tốt.


O

O OH


HO


R

IX.a: 1-7- dihidroxyxanthone; (R = H).

IX.b: 1,7- dihidroxy - 4- methoxyxanthone; (R = OMe).


7 8

8

'

9'

1

6 5

10'

2

3

O

4'

4

OH O OMe

OH


IX.c: 2,8 - dihidroxy - 1- methoxyxanthone.



7 8

8

'

9

'

1

6

5

2

3

10'

O

4'

4

OMe

RO


O OMe


OMe


OMe


IX.d: 7-hidroxy-1,2,3,8 -tetramethoxyxanthone; (R = H).

Từ loài Cratoxylum formosanum người ta cũng phát hiện được các xanthone có cấu trúc phân tử như sau [21, 22] .

O

R3 O

OMe


OMe


R1

R2

X.a: 1,7-dihidroxy-5,6-dimethoxy xanthone; (R1 = R2 =R3 = OMe). X.a1: 1,2,3,8-tetramethoxy xanthone; ( R1 = R3 = OH; R2 = H).

X.a2: 1,2,3,4,8-pentamethoxy xanthone; (R1=R3=OMe;R2=H).

O

R2 O OH

HO


R1


X.b: 1,7-dihidroxy-4-methoxy xanthone; (R1 = OMe; R2 = H). X.b1: 1,7-dihidroxymethoxy xanthone; (R1 = R2 = H).

X.b2: 1,7-dihidroxy-8-methoxy xanthone; ( R1 = H; R2 = OMe).

O

O

OH

O OH


O

O OMe


MeO

HO


MeO


OMe

X.c: Maclurathone X.d: 1,5,6,7-tetramethoxy xanythone


OMe O OMe


HO OH



O

X.e: 2,7-dihidroxy-1,8-dimethoxy xanthone.


O

OMe O OH


HO



OH

X.f: 1,4,7-trihidroxy-8-methoxy xanthone.

..... Xem trang tiếp theo?
⇦ Trang trước - Trang tiếp theo ⇨

Ngày đăng: 15/05/2022