X Ch 3 ), 6,85 (2H, D, J = 8,5, H-3’ Và H-5’), 7,17 (2H, Dd, J = 3,0 Và J = 6,0, H-5

J = 6,0 và J = 3,0, H-4 và H-7), 8,01(2H, d, J = 8,5, H-2’ và H-6’), 9,93 (1H, s, O-

H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.15): 115,62 (C-3’ và C-5'),

121,05 (C-1’), 121,56 (C-5 và C-6), 128,10 (C-2’ và C-6’), 151,7 (C-2), 159,08 (C-

4’).

3.2.1.4. 2-(4-Methoxy-phenyl)-1H-benzimidazole (1MM)

CH3).

Có thể bạn quan tâm!

• Các Dụng Cụ Và Thiết Bị Sử Dụng Trong Tổng Hợp
• Các Bước Tổng Hợp Các Dẫn Xuất 3-Aminoalkylated Indole
• Docking Các Ligand Với Mục Tiêu Tác Động Và Đánh Giá Kết Quả
• (6)-Methyl-2-(2-Trifluoromethyl-Phenyl)-1H-Benzimidazole (2Tf)
• ,47 (1H, S, Oh), 13,13 (1H, S, N-H). Phổ 13 C-Nmr (125 Mhz, Dmso- D 6 ,  Ppm) (Pl.182): 112,48 (C-1’), 112,48 (C-7), 117,16 (C-3’), 119,31 (C-4 Và C-5’), 124,95
• [2-(4-Hydroxy-Phenyl)-1H-Benzimidazol-5-Yl]-Phenyl-Methanone (54H, Chất Mới)

Xem toàn bộ 186 trang tài liệu này.

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) = 170 – 171 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.16): 3384 (N–H), 1609 (C=N), 1254 (C–N), 1181 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.17) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ =

225,10393 (C14H12N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 225,10279).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm , J = Hz) (PL.18, 19): 3,86 (3H,

s, OCH3), 7,18 (2H, d, J = 8,5, H-3’ và H-5’), 7,30 (2H, dd, J =3,5 và J = 6,0, H-5

và H-6), 7,64 (2H, dd, J =3,5 và J = 6,0, H-4 và H-7), 8,14 (2H, d, J = 8,5, H-2’ và

H-6’). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.20): 114,41 (C-4, C-7),

114,63 (C-3’, C-5’), 120,25 (C-1’), 122,98 (C-5 và C-6), 128,58 (C-2’ và C-6’),

136,96 (C-8), 150,61 (C-2), 161,43 (C-4’).

3.2.1.5. 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole (1DM)

CH3).

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) = = 212 – 213 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.21): 3217 (N–H), 1614 (C=N), 1230 (C–N), 1205 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.22) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 255,1111

(C15H14N2O2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 255,1133).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm , J = Hz) (PL.23, 24): 3,80-3,97 (6H, s, 2 x OCH3), 7,05 (1H, dd, J = 3,5 và 9,0, H=4’), 7,16-7,21 (3H, m, H-3’, H-5,

và H-6), 7,64 (2H, dd, J = 3,5 và J = 5,5, H-4 và H-7), 7,89 (1H, d, J = 3,5, H=6’),

12,12 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.25): 55.5 (2 x

OCH3), 113,41 (C-3’ và C-7), 113,6 (C-6’), 117,07 (C-4 và C-4’), 118,51 (C-1’),

121,84 (C-5 và C-6), 148,72 (C-2’), 153,18 (C-5’), 153,18 (C-2).

3.2.1.6. 2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-1H-benzimidazole (1TM)

CH3).

Sản phẩm dạng bột màu trắng, tnc (°C) = 252 – 254 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.26): 3451 (N–H), 1676 (C=N), 1242 (C–N), 1128 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.27) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 285,1238

(C16H16N2O3, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 285,1239).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm, J = Hz) (PL.28, 29): 3,74-3,90 (9H, s, 3 x OCH3), 7,17-7,23 (2H, m, H-2’ và H-6’), 7,52-7,54 (3H, m, H-5, H-6 và

H-7), 7,66 (1H, d, J = 8,0, H-4), 12,82 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz,

DMSO-d6,  ppm) (PL.30): 56,1-60,2 (3 x OCH3), 103,88 (C-2’ và C-6’), 111,15 (C-

7), 118,67 (C-1’ và C-4), 121,65 (C-5), 122,46 (C-6), 134,94 (C-8), 138,96 (C-4’),

143,7 (C-9), 151,21 (C-2), 153,23 (C-5’), 153,23 (C-3’).

3.2.1.7. 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl]-dimethyl-amine (1DA)

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) = 262 – 263 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.31): 3414 (N–H), 1610 (C=N), 1200 (C–N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.32) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 238,1346 (C15H15N3, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 238,1344).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm , J = Hz) (PL.33, 34): 3,1 (3H, s,

2 x CH3), 6,85 (2H, d, J = 8,5, H-3’ và H-5’), 7,17 (2H, dd, J = 3,0 và J = 6,0, H-5

và H-6), 7,53 (2H, dd, J = 3, J = 6,0, H-4 và H-7), 7,98 (2H, d, J =9, H-2’ và H-6’). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.35): 39,33 (2 x CH3), 110,66 (C- 1’), 111,82 (C-3’, C-5’ và C-7), 116,33 (C-4), 121,71 (C-5 và C-6), 127,68 (C-2’ và

C-6’), 151,45 (C-2), 151,96 (C-4’).

3.2.1.8. (2-(2-Nitro-phenyl)-1H-benzimidazole (12N)

Sản phẩm dạng bột màu vàng, tnc (°C) = 255–256 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.36): 3424, (N–H), 1525 (C=N), 1277 (C–N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.37) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 240,0769 (C13H9N3O2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 240,0773).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm , J = Hz) (PL.38, 39): 7,26 (2H,

d, J =6,5, H-5 và H-6), 7,58 (1H, s, H-7), 7,65 (1H, s, H-4), 7,76 (1H, td, J = 1,0 và

J = 7,5, H-4’), 7,88 (1H, td, J = 1,0 và J = 7,5, H-5’), 7,98 (1H, dd, J =1 và J = 8,0,

H-6’), 8,04 (1H, dd, J =0,5 và J = 8,0, H-3’), 13,02 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125

MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.40): 111,59 (C-7), 119,18 (C-4), 121,84 (C-5), 122,99

(C-1’), 124,19 (C-6), 124,22 (C-6’), 130,82 (C-3’), 130,86 (C-4’), 132,56 (C-5’),

134,57 (C-8), 143,57 (C-9), 147,24 (C-2), 148,91 (C-2’).

3.2.1.9. 2-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzimidazole (1TF)

Sản phẩm dạng bột màu nâu, tnc (°C) = 170 – 171 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.41): 3431 (N–H), 1650 (C=N), 1312 (C–N), 1180 (C-F).

Phổ HR-ESI-MS (PL.42) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 263,07919 (C14H9F3N2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 263,07961).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.43, 44): 7,21-7,28 (2H, m, H-5 và H-6), 7,55 (1H, d, J = 7,5, H-7), 7,70 (1H, d, J = 8,0, H-4), 7,76-7,80 (2H,

m, H-4’ và H-6’), 7,84 (1H, t, J = 7,5, H-5’), 7,95 (1H, d, J = 8,0, H-3’), 12,74 (1H,

s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.45, 46): 111,14 (C-7),

119,11 (C-4), 121,54 (C-5), 120,41, 122,58, 124,76, 126,93 (1JCF = 271, CF3), 122,62

(C-6), 126,46, 126,50, 126,54, 126,58 (3JCF = 5, C-3’), 127,43, 127,67, 127,92, 128,16

(2JCF = 31, C-2’), 130,30 (C-4’), 132,13 (C-6’), 132,30 (C-5’), 134,45 (C-1’), 134,45

(C-8), 143,39 (C-9), 149,39 (C-2).

62

3.2.1.10. 4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-2-iodo-6-methoxy-phenol (1IV)

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) = 183 – 184 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.47): 1629 (C=N), 1358 (C–N), 1227 (O-CH3), 512 (C-

I).

Phổ HR-ESI-MS (PL.48) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ =

366,99413 (C14H11IN2O2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 366,99435).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.49, 50): 3,94 (3H, s, OCH3), 7,19-7,22 (2H, dd, J = 3,0, J = 6,0, H-5 và H-6), 7,56-7,58 (2H, dd, J = 3,0, J = 6,0,

H-4 và H-7), 7,78 (1H, d, J = 1,5, H-6’), 8,12 (1H, d, J = 1,5, H-2’), 10,09 (1H, s, OH). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.51): 56,2 (OCH3), 84,6 (C- 3’), 109,98 (C-6’), 109,98 (C-2’), 115,00 (C-4), 115,00 (C-7), 122,12 (C-5), 122,12

(C-6), 122,62 (C-1’), 147,19 (C-5’), 148,12 (C-4’), 150,06 (C-2).

3.2.1.11. 2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1H-benzimidazole (1BO)

CH2).

Sản phẩm dạng bột màu vàng, tnc (°C) = 262 – 263 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.52): 3422 (N-H), 1609 (C=N), 1245 (C–N), 1172 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.53) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ =

301,13531 (C20H16N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 301,13408).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.54, 55): 5,20 (2H, s, CH2), 7,16-7,20 (4H, m, H-3’, H-5, H-5’ và H-6), 7,35 (1H, t, J = 7,5, H-4’’), 7,43 (2H, t,

J = 7,5, H-3’’ và H-5’’), 7,50 (1H, d, J = 7,5, H-6’’, H-7 và H-2’’), 7,61 (1H, s, H-

7), 8,11 (2H, d, J = 8,5, H-2’ và H-6’), 12,71 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz,

DMSO-d6,  ppm) (PL.56): 69,4 (CH2), 110,96 (C-7), 115,16 (C-5’), 115,16 (C-3’),

118,44 (C-4), 121,4 (C-5), 122,06 (C-6), 122,88 (C-1’), 127,71 (C-6’’), 127,71 (C-

2’’), 127,87 (C-4’’), 127,95 (C-2’), 127,95 (C-6’), 128,42 (C-3’’).

63

3.2.1.12. 2-Phenyl-1H-benzimidazole (1BA)

1

7 H

6 8 N

2 1'

4'

5 9 N

2' 3'

4 3 6' 5'

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) = 248 – 249 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.57): 3649 (N–H), 3047 (C–H vòng benzen), 1620 (C=N), 1409 (C=C), 1274 (C–N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.58) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 195,0919 (C13H10N2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 195,0922).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.59, 60): 7,21 (2H, s, H-3’ và H-5’), 7,50 (1H, t, J = 7,5, H-4’), 7,54-7,57 (3H, m, H-5, H-6 và H-7), 7,69 (1H, d, J

= 8,5, H-4), 8,19-8,20 (1H, m, H-2’ và H-6’), 12,90 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125

MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.61): 111,25 (C-7), 118,83 (C-4), 121,60 (C-5), 122,46

(C-6), 126,38 (C-2’), 126,38 (C-5’), 128,87 (C-3’), 128,87 (C-6’), 129,75 (C-4’),

130,13 (C-1’), 134,98 (C-8), 143,76 (C-9), 151,18 (C-2).

3.2.1.13. 2-(5(6)-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenol (22H)

Sản phẩm dạng bột màu trắng, tnc (°C) = 248 – 249 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.62): 3448 (O-H), 3237 (N–H), 1639 (C=N), 1261 (C–

N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.63) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ =

225,10314 (C14H12N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 225,10279).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.64, 65): 2,46 (3H, s, (CH3), 7,00-7,04 (2H, m, H-3’ và H-5’), 7,12 (1H, s, H-6), 7,39 (1H, td, J = 1,5 và J = 8,0,

H-4’), 7,51 (1H, s, H-4), 7,59 (1H, s, H-7), 8,04 (1H, dd, J = 1,5 và J = 7,5, H-6’), 13,05 (1H, s, O-H), 13,19 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.66): 21,20 (CH3), 111,12 (C-7), 112,64 (C-1’), 117,07 (C-3’), 117,64 (C-4),

118,98 (C-5’), 123,90 (C-6), 125,96 (C-6’), 131,47 (C-4’), 131,47 (C-5), 157,89 (C-

2), 157,89 (C-2’).

Sản phẩm dạng bột màu nâu nhạt, tnc (°C) = 259 – 260 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.67): 3285 (N–H), 1589 (C=N), 1221 (C–N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.68) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 225,10349 (C14H12N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 225,10279).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.69, 70): 2,42 (3H, s, CH3),

6,88 (1H, ddd, J = 1,0, J = 2,5, J = 8,0, H-4’), 7,02 (1H, dd, J = 1,0 và J = 8,0, H-6),

7,30-7,35 (2H, m, H-4 và H-5’), 7,46 (1H, d, J = 7,5, H-7), 7,55-7,57 (2H, m, H-2’

và H-6’), 9,66 (1H, s, O-H), 12,66 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-

d6,  ppm) (PL.71) : 21,3 (CH3), 113,16 (C-2’), 113,16 (C-7), 116,71 (C-4’), 117,02

(C-4), 117,02 (C-6’), 123,43 (C-6), 129,83 (C-5’), 131,41 (C-1’), 131,41 (C-5),

150,93 (C-2), 157,65 (C-3’).

3.2.1.15. 4-(5(6)-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenol (24H)

Sản phẩm dạng bột màu nâu, tnc (°C) = 262 – 263 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.72): 3417 (O-H), 3246 (N–H), 1609 (C=N), 1251 (C–

N).

Phổ HR-ESI-MS (PL.73) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ =

225,10349 (C14H12N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 225,10279).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.74, 75): 2,41 (3H, s, CH3), 6,91 (2H, d, J = 9,0, H-3’ và H-5’), 7,00 (1H, dd, J = 1,0 và J = 8,5, H-6), 7,31 (1H,

s, H-4), 7,42 (1H, d, J = 8,0, H-7), 7,98 (1H, d, J = 9,0, H-2’ và H-6’), 9,91 (1H, s, O-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.76): 21,25 (CH3), 115,6 (C- 3’), 115,6 (C-5'), 121 (C-1’), 123,13 (C-6), 128,02 (C-2’), 128,02 (C-6’), 131 (C-5),

151,28 (C-2), 159,04 (C-4’).

Sản phẩm dạng bông màu trắng, tnc (°C) = 262 – 263 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.77): 1610 (C=N), 1254 (C–N), 1148 (O-CH3).

Phổ HR-ESI-MS (PL.78) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 239,1180 (C15H14N2O, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 239,1184).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.79, 80): 2,42 (3H, s, CH3),

3,83 (3H, s, OCH3), 7,01 (1H, dd, J = 1,0 và J = 8,0, H-6), 7,11 (2H, d, J = 9,0, H-

3’ và H-5’), 7,33 (1H, s, H-4), 7,44 (1H, d, J = 8,0, H-7), 8,10 (2H, d, J = 9,0, H-2’ và H-6’). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.81): 21,3 (CH3), 55,3 (OCH3), 114,31 (C-3’), 114,31 (C-4), 114,31 (C-5’), 114,31 (C-7), 122,63 (C-1’),

123,24 (C-6), 127,88 (C-2’), 127,88 (C-6’), 130,97 (C-5), 150,94 (C-2), 160,51 (C-

4’).

3.2.1.17. 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-5(6)-methyl-1H-benzimidazole (2DM)

CH3).

Sản phẩm dạng xốp màu trắng, tnc (°C) = 163 – 164 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.82): 3212 (N-H), 1620 (C=N), 1209 (C–N), 1178 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.83) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 269,1278

(C16H16N2O2, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 269,1290).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.84, 85): 2,51 (3H, s, CH3), 3,81-3,97 (6H, s, 2 x OCH3), 7,02-7,05 (2H, m, H-6 và H-3’), 7,16 (1H, d, J = 9,0,

H-4’), 7,43 (1H, s, H-4), 7,52 (1H, d, J = 8,0, H-7), 7,88 (1H, d, J = 3,0, H-6’), 11,99 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.86): 21,35 (CH3), 55,5-56,08 (2 x OCH3), 113,36 (C-6’, C-7), 113,50 (C-3’), 116,82 (C-4, C-4’), 118,67

(C-1’), 123,35 (C-6), 130,89 (C-5), 148,38 (C-2’), 150,93 (C-2), 153,16 (C-5’).

3.2.1.18. 5(6)-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole (2TM)

CH3).

Sản phẩm dạng bột màu vàng nhạt, tnc (°C) =203 – 204 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.87): 3320 (N-H), 1589 (C=N), 1239 (C–N), 1128 (O-

Phổ HR-ESI-MS (PL.88) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 299.1397

(C17H18N2O3, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 299,1396).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.89, 90): 2,43 (3H, s, CH3),

3,73 (3H, s, OCH3), 3,90 (6H, s, 2 x OCH3), 7,03 (1H, d, J = 8,0, H-6/5), 7,49 (4H,

m, H-2’, H-4, H-6’ và H-7), 12,65 (1H, s, N-H). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-

d6,  ppm) (PL.91): 21,3 (CH3), 56,0-60,1 (3 x OCH3), (C-8), (C-9), 103,7 (C-2’),

103,7 (C-6’), 110,73 (C-7), 118,25 (C-1’), 118,25 (C-4), 125,58 (C-5), 125,58 (C-6),

138,76 (C-4’), 150,93 (C-2), 153,14 (C-5’, C-3’).

3.2.1.19. Dimethyl-[4-(5(6)-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl]-amine (2DA)

Sản phẩm dạng bột màu cam nhạt, tnc (°C) = 228 – 229 °C.

Phổ FTIR (cm-1) (PL.92): 3421 (N-H), 1610 (C=N), 1276 (C–N), 1226 (CH3).

Phổ HR-ESI-MS (PL.93) cho mũi ion phân tử giả với m/z: [M+H]+ = 252,15027 (C16H17N3, tương ứng lý thuyết [M+H]+ = 252,15007).

Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6, ppm) (PL.94, 95): 2,42 (1H, s, CH3),

3,00 (6H, s, N-CH3 x 2), 6,85 (2H, d, J = 9,0, H-3’ và H-5’), 7,01 (1H, dd, J = 1,0 và

J = 8,0, H-6), 7,32 (1H, s, H-4), 7,42 (1H, d, J = 8,0, H-7), 7,98 (2H, d, J = 9,0, H-

2’ và H-6’). Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm) (PL.96): 21,2 (CH3), 39,7

(N-CH3 x 2), 111,74 (C-3’ và C-5’), 113,55 (C-7), 113,94 (C-1’), 116,15 (C-4),

123,15 (C-6), 127,56 (C-2’ và C-6’), 130,93 (C-5), 136,74 (C-8), 138,1 (C-9), 151,36

(C-2), 151,5 (C-4’).